Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании 3,3г органического вещества А получили 2,64г углекислого газа, 2,43 г бромоводорода, 90 мг воды и 112 мл азота (н.у.).
Известно, что вещество А образуется при бромировании азотсодержащего соединения Б. Известно, что в соединении Б не содержится атомов углерода в состоянии sp3-гибридизации. На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение бромирования азотсодержащего соединения Б с образованием вещества А (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула вещества А.
n(CO2) = 2,64 г / 44 г/моль = 0,06 моль, значит n(C) = 0,06 моль, m(C) = 0,72 г.
n(HBr) = 2,43 г / 81 г/моль = 0,03 моль, значит n(Br) = 0,03 моль, m(Br) = 0,03 моль · 80 г/моль = 2,4 г, и ещё 0,03 моль водорода.
n(H2O) = 0,09 г / 18 г/моль = 0,005 моль (90 мг = 0,09 г), значит из воды 0,01 моль водорода.
n(N2) = 0,112 л / 22,4 л/моль = 0,005 моль (112 мл = 0,112 л), значит n(N) = 0,01 моль, m(N) = 0,14 г.
Всего n(H) = 0,03 моль + 0,01 моль = 0,04 моль, m(H) = 0,04 г.
Проверка: m(C) + m(H) + m(Br) + m(N) = 0,72 г + 0,04 г + 2,4 г + 0,14 г = 3,3 г — вся масса навески, значит кислорода нет.
n(C) : n(H) : n(N) : n(Br) = 0,06 : 0,04 : 0,01 : 0,03 = 6 : 4 : 1 : 3. Простейшая формула C6H4NBr3, M = 330 г/моль.
Проверка: n(A) = 3,3 г / 330 г/моль = 0,01 моль, и n(N) = 0,01 моль — один атом азота на молекулу, формула истинная. Степень ненасыщенности (2 · 6 + 2 + 1 − 4 − 3) / 2 = 4 — бензольное кольцо.
В соединении Б нет атомов углерода в sp3-гибридизации, то есть нет боковых насыщенных цепей: Б — анилин C6H5–NH2. Аминогруппа сильно активирует кольцо и направляет бром в орто- и пара-положения, поэтому А — 2,4,6-триброманилин.
2) Структурная формула вещества А.
C6H2Br3–NH2 — бензольное кольцо с аминогруппой (положение 1) и атомами брома в положениях 2, 4 и 6 (2,4,6-триброманилин).
3) Уравнение бромирования вещества Б.
C6H5–NH2 + 3Br2 → C6H2Br3–NH2↓ + 3HBr
Проверка: водород 7 = 4 + 3; бром 6 = 3 + 3; углерод 6 = 6.
Ответ: молекулярная формула вещества А — C6H4NBr3 (M = 330 г/моль); структурная формула — C6H2Br3–NH2 (2,4,6-триброманилин); уравнение бромирования: C6H5–NH2 + 3Br2 → C6H2Br3–NH2↓ + 3HBr
Источник: ФИПИ