Задание №33 — Типы расчётных задач
Органическое вещество содержит 2,47% водорода, 29,63% углерода,
39,5% кислорода и 28,4% натрия по массе. Известно, что при нагревании исходного вещества с избытком гидроксида натрия образуется предельный углеводород.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу исходного вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании исходного вещества с избытком гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Сумма массовых долей равна 100 %, поэтому других элементов, кроме H, C, O и Na, в веществе нет.
1) Вычисления и молекулярная формула.
Возьмём образец массой 100 г:
n(H) = 2,47 г / 1 г/моль = 2,47 моль
n(C) = 29,63 г / 12 г/моль = 2,469 моль
n(O) = 39,5 г / 16 г/моль = 2,469 моль
n(Na) = 28,4 г / 23 г/моль = 1,235 моль
n(C) : n(H) : n(O) : n(Na) = 2,469 : 2,47 : 2,469 : 1,235 = 2 : 2 : 2 : 1
Простейшая формула — C2H2O2Na; такой набор атомов не отвечает ни одной устойчивой частицы (нечётное число одновалентных атомов при чётной валентности углерода), поэтому истинная формула вдвое больше:
C4H4O4Na2, M = 162 г/моль.
Проверка: w(C) = 48 / 162 = 29,63 %; w(H) = 4 / 162 = 2,47 %; w(O) = 64 / 162 = 39,51 %; w(Na) = 46 / 162 = 28,40 % — совпадает с условием.
2) Структурная формула.
Два атома натрия и четыре атома кислорода — это две группы –COONa, на углеводородный остаток остаётся C2H4. Значит вещество — динатриевая соль бутандиовой (янтарной) кислоты:
NaOOC–CH2–CH2–COONa
3) Уравнение реакции с избытком гидроксида натрия (сплавление, декарбоксилирование).
NaOOC–CH2–CH2–COONa + 2NaOH → (t°) CH3–CH3↑ + 2Na2CO3
Обе группы –COONa замещаются на водород, образуется предельный углеводород этан, что и указано в условии.
Проверка: слева 4 атома C, 6 атомов H, 6 атомов O, 4 атома Na; справа 2 + 2 = 4 атома C, 6 атомов H, 6 атомов O, 4 атома Na.
Ответ: C4H4O4Na2 — NaOOC–CH2–CH2–COONa;
NaOOC–CH2–CH2–COONa + 2NaOH → (t°) CH3–CH3↑ + 2Na2CO3
Источник: ФИПИ