Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании органического вещества А массой 13,95 г получили 5,6 л (н.у.) углекислого газа и 6,72 л (н.у.) хлороводорода.
При гидролизе вещества А в присутствии гидроксида натрия образуется органическая соль Б, не содержащая атомов хлора. Молекула вещества А содержит четвертичный атом углерода. На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза вещества А в присутствии гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Хлор при сгорании хлорорганического вещества уходит в хлороводород, туда же уходит часть водорода. Воды в продуктах нет, значит весь водород вещества А связан в HCl.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 5,6 л / 22,4 л/моль = 0,25 моль → n(C) = 0,25 моль; m(C) = 0,25 моль · 12 г/моль = 3 г
n(HCl) = 6,72 л / 22,4 л/моль = 0,3 моль → n(Cl) = 0,3 моль, n(H) = 0,3 моль
m(Cl) = 0,3 моль · 35,5 г/моль = 10,65 г; m(H) = 0,3 моль · 1 г/моль = 0,3 г
m(C) + m(H) + m(Cl) = 3 г + 0,3 г + 10,65 г = 13,95 г = m(A), значит кислорода в А нет.
n(C) : n(H) : n(Cl) = 0,25 : 0,3 : 0,3 = 5 : 6 : 6
Молекулярная формула вещества А — C5H6Cl6, M = 279 г/моль.
Проверка: n(A) = 13,95 г / 279 г/моль = 0,05 моль; на одну молекулу 0,25 / 0,05 = 5 атомов C и 0,3 / 0,05 = 6 атомов Cl — формула подтверждается. Число атомов водорода и хлора (6 + 6 = 12 = 2 · 5 + 2) отвечает предельному соединению.
2) Структурная формула вещества А.
При гидролизе образуется органическая соль без хлора — значит атомы хлора собраны по три у одного атома углерода (группы –CCl3, которые при гидролизе дают группы –COONa). Шесть атомов хлора — это две группы –CCl3; в молекуле есть четвертичный атом углерода, связанный с четырьмя атомами углерода, а оставшиеся 6 атомов водорода образуют две группы CH3:
CCl3–C(CH3)2–CCl3
(1,1,1,3,3,3-гексахлор-2,2-диметилпропан; центральный атом C связан с двумя группами CH3 и двумя группами CCl3).
3) Уравнение гидролиза в присутствии гидроксида натрия.
CCl3–C(CH3)2–CCl3 + 8NaOH → (t°) NaOOC–C(CH3)2–COONa + 6NaCl + 4H2O
Соль Б — динатриевая соль 2,2-диметилпропандиовой кислоты, атомов хлора она не содержит.
Проверка: слева 5 C, 6 + 8 = 14 H, 8 O, 6 Cl, 8 Na; справа 5 C, 6 + 8 = 14 H, 4 + 4 = 8 O, 6 Cl, 2 + 6 = 8 Na.
Ответ: А — C5H6Cl6, CCl3–C(CH3)2–CCl3;
CCl3–C(CH3)2–CCl3 + 8NaOH → (t°) NaOOC–C(CH3)2–COONa + 6NaCl + 4H2O
Источник: ФИПИ