Задание №33 — Типы расчётных задач
При сжигании образца органического вещества массой 5,84 г получено 10,56 г углекислого газа и 3,6 г воды.
При нагревании с водным раствором гидроксида калия данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов, один из которых имеет состав С2H3О2K.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида калия (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 10,56 г / 44 г/моль = 0,24 моль → n(C) = 0,24 моль; m(C) = 2,88 г
n(H2O) = 3,6 г / 18 г/моль = 0,2 моль → n(H) = 0,4 моль; m(H) = 0,4 г
m(C) + m(H) = 2,88 г + 0,4 г = 3,28 г < 5,84 г, значит в веществе есть кислород:
m(O) = 5,84 г − 3,28 г = 2,56 г; n(O) = 2,56 г / 16 г/моль = 0,16 моль
n(C) : n(H) : n(O) = 0,24 : 0,4 : 0,16 = 3 : 5 : 2
Простейшая формула C3H5O2 невозможна (нечётное число атомов водорода), поэтому истинная формула — C6H10O4, M = 146 г/моль.
Проверка: n = 5,84 г / 146 г/моль = 0,04 моль; на одну молекулу 0,24 / 0,04 = 6 атомов C и 0,4 / 0,04 = 10 атомов H — формула подтверждается.
2) Структурная формула.
Один из продуктов гидролиза — C2H3O2K, то есть ацетат калия CH3COOK; значит исходное вещество — сложный эфир уксусной кислоты. Четыре атома кислорода и два продукта гидролиза отвечают сложному эфиру двухатомного спирта: на два остатка CH3COO– приходится 4 атома C, на спиртовую часть остаётся C2H4 — это этиленгликоль. Вещество — диацетат этиленгликоля:
CH3–COO–CH2–CH2–OOC–CH3
3) Уравнение гидролиза в растворе гидроксида калия.
CH3–COO–CH2–CH2–OOC–CH3 + 2KOH → (t°) 2CH3COOK + HO–CH2–CH2–OH
Проверка: слева 6 C, 10 + 2 = 12 H, 4 + 2 = 6 O, 2 K; справа 4 + 2 = 6 C, 6 + 6 = 12 H, 4 + 2 = 6 O, 2 K.
Ответ: C6H10O4 — CH3–COO–CH2–CH2–OOC–CH3 (диацетат этиленгликоля);
CH3–COO–CH2–CH2–OOC–CH3 + 2KOH → (t°) 2CH3COOK + HO–CH2–CH2–OH
Источник: ФИПИ