Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании 2,03 г органического вещества А образуется 1,904 л (н.у.) углекислого газа, 0,9 г воды, 0,112 л (н.у.) азота и 0,69 г карбоната калия. Известно, что в веществе А азотсодержащая функциональная группа находится в α-положении по отношению к кислородсодержащей,
а в ароматическом ядре замещён только один атом водорода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение взаимодействия вещества А с избытком соляной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Калий остаётся в карбонате калия, поэтому часть углерода вещества А уходит в K2CO3, а не в CO2.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 1,904 л / 22,4 л/моль = 0,085 моль
n(H2O) = 0,9 г / 18 г/моль = 0,05 моль → n(H) = 0,1 моль; m(H) = 0,1 г
n(N2) = 0,112 л / 22,4 л/моль = 0,005 моль → n(N) = 0,01 моль; m(N) = 0,14 г
n(K2CO3) = 0,69 г / 138 г/моль = 0,005 моль → n(K) = 0,01 моль; m(K) = 0,39 г
n(C) = 0,085 моль + 0,005 моль = 0,09 моль; m(C) = 1,08 г
m(C) + m(H) + m(N) + m(K) = 1,08 г + 0,1 г + 0,14 г + 0,39 г = 1,71 г < 2,03 г, значит есть кислород:
m(O) = 2,03 г − 1,71 г = 0,32 г; n(O) = 0,32 г / 16 г/моль = 0,02 моль
n(C) : n(H) : n(N) : n(O) : n(K) = 0,09 : 0,1 : 0,01 : 0,02 : 0,01 = 9 : 10 : 1 : 2 : 1
Молекулярная формула вещества А — C9H10NO2K, M = 203 г/моль.
Проверка: n(A) = 2,03 г / 203 г/моль = 0,01 моль; на одну молекулу 0,09 / 0,01 = 9 атомов C, 0,01 / 0,01 = 1 атом N и 1 атом K — формула подтверждается.
2) Структурная формула вещества А.
Два атома кислорода вместе с калием — это группа –COOK, азотсодержащая группа –NH2 находится у соседнего (α) атома углерода, а в кольце замещён только один атом водорода, то есть кольцо монозамещённое C6H5–. Вещество А — калиевая соль 2-амино-3-фенилпропановой кислоты (фенилаланина):
C6H5–CH2–CH(NH2)–COOK
3) Уравнение реакции с избытком соляной кислоты.
Избыток HCl переводит карбоксилат в карбоксильную группу и протонирует аминогруппу:
C6H5–CH2–CH(NH2)–COOK + 2HCl → [C6H5–CH2–CH(NH3)–COOH]+Cl− + KCl
Проверка: слева 9 C, 10 + 2 = 12 H, 1 N, 2 O, 1 K, 2 Cl; справа 9 C, 12 H, 1 N, 2 O, 1 K, 1 + 1 = 2 Cl.
Ответ: А — C9H10NO2K, C6H5–CH2–CH(NH2)–COOK;
C6H5–CH2–CH(NH2)–COOK + 2HCl → [C6H5–CH2–CH(NH3)–COOH]+Cl− + KCl
Источник: ФИПИ