Задание №33 — Типы расчётных задач

Задание №33

Некоторое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия
в присутствии серной кислоты.

Это вещество содержит 45,45% углерода, 48,48% кислорода и 6,07% водорода по массе.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Ваше решениедо 3 баллов

Запишите решение задачи...

Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям

Решение. Сумма массовых долей равна 100 %, других элементов в веществе нет.

1) Вычисления и молекулярная формула.
Возьмём образец массой 100 г:
n(C) = 45,45 г / 12 г/моль = 3,788 моль
n(H) = 6,07 г / 1 г/моль = 6,07 моль
n(O) = 48,48 г / 16 г/моль = 3,03 моль
n(C) : n(H) : n(O) = 3,788 : 6,07 : 3,03 = 1,25 : 2 : 1 = 5 : 8 : 4
Молекулярная формула — C₅H₈O₄, M = 132 г/моль.
Проверка: w(C) = 60 / 132 = 45,45 %; w(H) = 8 / 132 = 6,06 %; w(O) = 64 / 132 = 48,48 % — совпадает с условием.

2) Структурная формула.
Окисление циклического углеводорода без заместителей перманганатом калия в кислой среде идёт с разрывом цикла по двойной связи и даёт двухосновную кислоту. Четыре атома кислорода при степени ненасыщенности 2 отвечают двум карбоксильным группам, между ними остаётся цепь из трёх групп CH₂. Вещество — пентандиовая (глутаровая) кислота:
HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–COOH
Исходный углеводород — циклопентен C₅H₈ (цикл –CH=CH–CH₂–CH₂–CH₂–).

3) Уравнение реакции получения.
5C₅H₈ (циклопентен) + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O
Проверка: слева 25 C, 40 + 24 = 64 H, 32 + 48 = 80 O, 8 Mn, 8 K, 12 S; справа 25 C, 40 + 24 = 64 H, 20 + 32 + 16 + 12 = 80 O, 8 Mn, 8 K, 12 S.

Ответ: C₅H₈O₄ — HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–COOH (пентандиовая кислота);
5C₅H₈ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №33Далее