Задание №33
При сгорании 17,55 г органического вещества получили 16,8 л углекислого газа (н.у.), 1,68 л азота (н.у.) и 14,85 г воды. При нагревании с водным раствором гидроксида натрия данное вещество подвергается гидролизу, одним из продуктов которого является пропанол-1.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида натрия (используйте структурную формулу органического вещества).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 16,8 л / 22,4 л/моль = 0,75 моль → n(C) = 0,75 моль; m(C) = 9 г
n(N2) = 1,68 л / 22,4 л/моль = 0,075 моль → n(N) = 0,15 моль; m(N) = 2,1 г
n(H2O) = 14,85 г / 18 г/моль = 0,825 моль → n(H) = 1,65 моль; m(H) = 1,65 г
m(C) + m(N) + m(H) = 9 г + 2,1 г + 1,65 г = 12,75 г < 17,55 г, значит есть кислород:
m(O) = 17,55 г − 12,75 г = 4,8 г; n(O) = 4,8 г / 16 г/моль = 0,3 моль
n(C) : n(H) : n(N) : n(O) = 0,75 : 1,65 : 0,15 : 0,3 = 5 : 11 : 1 : 2
Молекулярная формула — C5H11NO2, M = 117 г/моль.
Проверка: n = 17,55 г / 117 г/моль = 0,15 моль; на одну молекулу 0,75 / 0,15 = 5 атомов C и 0,15 / 0,15 = 1 атом N — формула подтверждается.
2) Структурная формула.
Вещество гидролизуется щёлочью, и одним из продуктов является пропанол-1, значит это сложный эфир пропилового спирта. Пропильный остаток даёт 3 атома C, на кислотную часть остаётся 2 атома углерода, а атом азота входит в аминогруппу. Вещество — пропиловый эфир аминоуксусной кислоты (глицина):
H2N–CH2–COO–CH2–CH2–CH3
3) Уравнение гидролиза в растворе гидроксида натрия.
H2N–CH2–COO–CH2–CH2–CH3 + NaOH → (t°) H2N–CH2–COONa + CH3–CH2–CH2–OH
Проверка: слева 5 C, 11 + 1 = 12 H, 1 N, 2 + 1 = 3 O, 1 Na; справа 2 + 3 = 5 C, 4 + 8 = 12 H, 1 N, 2 + 1 = 3 O, 1 Na.
Ответ: C5H11NO2 — H2N–CH2–COO–CH2–CH2–CH3;
H2N–CH2–COO–CH2–CH2–CH3 + NaOH → (t°) H2N–CH2–COONa + CH3–CH2–CH2–OH
Источник: ФИПИ