Задание №33 — Типы расчётных задач
Органическое вещество, массовая доля углерода в котором равна 49,31%, кислорода – 43,84%, при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя этанол и соль органической кислоты.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Кроме углерода и кислорода в веществе есть водород.
1) Вычисления и молекулярная формула.
w(H) = 100 % − 49,31 % − 43,84 % = 6,85 %
Возьмём образец массой 100 г:
n(C) = 49,31 г / 12 г/моль = 4,109 моль
n(H) = 6,85 г / 1 г/моль = 6,85 моль
n(O) = 43,84 г / 16 г/моль = 2,74 моль
n(C) : n(H) : n(O) = 4,109 : 6,85 : 2,74 = 1,5 : 2,5 : 1 = 3 : 5 : 2
Простейшая формула C3H5O2 невозможна (нечётное число атомов водорода), поэтому истинная формула — C6H10O4, M = 146 г/моль.
Проверка: w(C) = 72 / 146 = 49,31 %; w(H) = 10 / 146 = 6,85 %; w(O) = 64 / 146 = 43,84 % — совпадает с условием.
2) Структурная формула.
Вещество даёт со щёлочью этанол и соль органической кислоты, значит это сложный эфир этилового спирта. Степень ненасыщенности 2 и четыре атома кислорода отвечают двум сложноэфирным группам, то есть эфиру двухосновной кислоты. Два остатка C2H5– дают 4 атома углерода, на кислоту остаётся 2 атома углерода — это щавелевая кислота. Вещество — диэтиловый эфир этандиовой (щавелевой) кислоты:
CH3–CH2–OOC–COO–CH2–CH3
3) Уравнение реакции с водным раствором гидроксида натрия.
CH3–CH2–OOC–COO–CH2–CH3 + 2NaOH → (t°) NaOOC–COONa + 2CH3–CH2–OH
Проверка: слева 6 C, 10 + 2 = 12 H, 4 + 2 = 6 O, 2 Na; справа 2 + 4 = 6 C, 12 H, 4 + 2 = 6 O, 2 Na.
Ответ: C6H10O4 — CH3–CH2–OOC–COO–CH2–CH3 (диэтилоксалат);
CH3–CH2–OOC–COO–CH2–CH3 + 2NaOH → (t°) NaOOC–COONa + 2CH3–CH2–OH
Источник: ФИПИ