Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании органического вещества, не содержащего кислорода, получили 19,8 г углекислого газа, 5,4 г воды и 6,72 л хлороводорода (н.у.).
Известно, что это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода (используйте структурную формулу органического вещества).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Водород вещества распределён между водой и хлороводородом, поэтому его количество складывается из обеих частей. Кислорода в веществе нет по условию.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 19,8 г / 44 г/моль = 0,45 моль → n(C) = 0,45 моль
n(H2O) = 5,4 г / 18 г/моль = 0,3 моль → 0,6 моль атомов H
n(HCl) = 6,72 л / 22,4 л/моль = 0,3 моль → n(Cl) = 0,3 моль и ещё 0,3 моль атомов H
n(H) = 0,6 моль + 0,3 моль = 0,9 моль
n(C) : n(H) : n(Cl) = 0,45 : 0,9 : 0,3 = 3 : 6 : 2
Молекулярная формула — C3H6Cl2, M = 113 г/моль.
Проверка: 6 + 2 = 8 = 2 · 3 + 2 — число одновалентных атомов отвечает предельному соединению, формула непротиворечива.
2) Структурная формула.
Вещество получено из углеводорода и избытка хлороводорода, то есть присоединились две молекулы HCl: исходный углеводород — пропин CH3–C≡CH (C3H4). По правилу Марковникова первая молекула HCl даёт 2-хлорпропен CH3–CCl=CH2, вторая присоединяется по тому же правилу, поэтому оба атома хлора оказываются у второго атома углерода. Вещество — 2,2-дихлорпропан:
CH3–CCl2–CH3
3) Уравнение реакции получения.
CH3–C≡CH + 2HCl → CH3–CCl2–CH3
Проверка: слева 3 C, 4 + 2 = 6 H, 2 Cl; справа 3 C, 6 H, 2 Cl.
Ответ: C3H6Cl2 — 2,2-дихлорпропан CH3–CCl2–CH3;
CH3–C≡CH + 2HCl → CH3–CCl2–CH3
Источник: ФИПИ