Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании органического вещества А массой 4,0 г получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа и 2,88 г воды. Известно, что вещество А вступает в реакцию с раствором гидроксида бария при нагревании, в результате чего образуется предельный одноатомный спирт и соль, кислотный остаток которой содержит три атома углерода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции вещества А с раствором гидроксида бария при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 4,48 л / 22,4 л/моль = 0,2 моль → n(C) = 0,2 моль; m(C) = 2,4 г
n(H2O) = 2,88 г / 18 г/моль = 0,16 моль → n(H) = 0,32 моль; m(H) = 0,32 г
m(C) + m(H) = 2,4 г + 0,32 г = 2,72 г < 4,0 г, значит в веществе А есть кислород:
m(O) = 4,0 г − 2,72 г = 1,28 г; n(O) = 1,28 г / 16 г/моль = 0,08 моль
n(C) : n(H) : n(O) = 0,2 : 0,32 : 0,08 = 2,5 : 4 : 1 = 5 : 8 : 2
Молекулярная формула вещества А — C5H8O2, M = 100 г/моль.
Проверка: n(A) = 4,0 г / 100 г/моль = 0,04 моль; на одну молекулу 0,2 / 0,04 = 5 атомов C и 0,32 / 0,04 = 8 атомов H — формула подтверждается.
2) Структурная формула вещества А.
Со щёлочью А даёт предельный одноатомный спирт и соль кислоты с тремя атомами углерода, значит А — сложный эфир: кислотная часть содержит 3 атома C, спиртовая — 2 атома C (этанол). Степень ненасыщенности C5H8O2 равна 2: одна связь C=O, а вторая, поскольку спирт предельный, приходится на кислотный остаток — это двойная связь C=C акриловой кислоты. Вещество А — этиловый эфир пропеновой (акриловой) кислоты:
CH2=CH–COO–CH2–CH3
3) Уравнение реакции с раствором гидроксида бария при нагревании.
2CH2=CH–COO–CH2–CH3 + Ba(OH)2 → (t°) (CH2=CH–COO)2Ba + 2CH3–CH2–OH
Проверка: слева 10 C, 16 + 2 = 18 H, 4 + 2 = 6 O, 1 Ba; справа 6 + 4 = 10 C, 6 + 12 = 18 H, 4 + 2 = 6 O, 1 Ba.
Ответ: А — C5H8O2, CH2=CH–COO–CH2–CH3;
2CH2=CH–COO–CH2–CH3 + Ba(OH)2 → (t°) (CH2=CH–COO)2Ba + 2CH3–CH2–OH
Источник: ФИПИ