Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании органического вещества А массой 43,65 г получили 20,16 л (н.у.) углекислого газа и 20,16 л (н.у.) хлороводорода.
Вещество А образуется при взаимодействии вещества Б с хлором под действием ультрафиолетового освещения. Известно, что в молекуле вещества Б все атомы углерода находятся в sp2-гибридизации, а в молекуле вещества А - в sp3-гибридизации. На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А при хлорировании вещества Б (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Вода среди продуктов сгорания не указана, значит весь водород вещества А связан в хлороводороде.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 20,16 л / 22,4 л/моль = 0,9 моль → n(C) = 0,9 моль; m(C) = 10,8 г
n(HCl) = 20,16 л / 22,4 л/моль = 0,9 моль → n(Cl) = 0,9 моль, n(H) = 0,9 моль
m(Cl) = 0,9 моль · 35,5 г/моль = 31,95 г; m(H) = 0,9 г
m(C) + m(H) + m(Cl) = 10,8 г + 0,9 г + 31,95 г = 43,65 г = m(A), значит кислорода в А нет.
n(C) : n(H) : n(Cl) = 0,9 : 0,9 : 0,9 = 1 : 1 : 1
Простейшая формула CHCl. Вещество Б, все атомы углерода которого находятся в sp2-гибридизации, — бензол C6H6; при хлорировании он даёт продукт присоединения, поэтому истинная формула вещества А — C6H6Cl6, M = 291 г/моль.
Проверка: n(A) = 43,65 г / 291 г/моль = 0,15 моль; на одну молекулу 0,9 / 0,15 = 6 атомов C и 0,9 / 0,15 = 6 атомов Cl — формула подтверждается.
2) Структурная формула вещества А.
Все атомы углерода в А находятся в sp3-гибридизации, значит двойных связей нет: это насыщенный шестичленный цикл, у каждого атома углерода которого один атом водорода и один атом хлора, — 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан:
замкнутый цикл –CHCl–CHCl–CHCl–CHCl–CHCl–CHCl–
3) Уравнение реакции хлорирования вещества Б.
C6H6 (бензол) + 3Cl2 → (свет) C6H6Cl6 (цикл –CHCl–CHCl–CHCl–CHCl–CHCl–CHCl–)
Проверка: слева 6 C, 6 H, 6 Cl; справа 6 C, 6 H, 6 Cl.
Ответ: А — C6H6Cl6, гексахлорциклогексан (цикл –CHCl–CHCl–CHCl–CHCl–CHCl–CHCl–);
C6H6 + 3Cl2 → (свет) C6H6Cl6
Источник: ФИПИ