Задание №33 — Типы расчётных задач
Вещество А содержит 45,71% углерода, 30,48% кислорода, 21,90% натрия по массе и водород. Известно, что функциональные группы в веществе А максимально удалены друг от друга.
При нагревании вещества А с гидроксидом натрия образуется вещество Б, которое не обесцвечивает бромную воду. На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании вещества А
с гидроксидом натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Кроме углерода, кислорода и натрия вещество А содержит водород.
1) Вычисления и молекулярная формула.
w(H) = 100 % − 45,71 % − 30,48 % − 21,90 % = 1,91 %
Возьмём образец массой 100 г:
n(C) = 45,71 г / 12 г/моль = 3,809 моль
n(H) = 1,91 г / 1 г/моль = 1,91 моль
n(O) = 30,48 г / 16 г/моль = 1,905 моль
n(Na) = 21,90 г / 23 г/моль = 0,952 моль
n(C) : n(H) : n(O) : n(Na) = 3,809 : 1,91 : 1,905 : 0,952 = 4 : 2 : 2 : 1
Простейшая формула C4H2O2Na не отвечает устойчивой частице (соль должна содержать группу –COONa целиком), поэтому истинная формула — C8H4O4Na2, M = 210 г/моль.
Проверка: w(C) = 96 / 210 = 45,71 %; w(H) = 4 / 210 = 1,90 %; w(O) = 64 / 210 = 30,48 %; w(Na) = 46 / 210 = 21,90 % — совпадает с условием.
2) Структурная формула вещества А.
Четыре атома кислорода и два атома натрия — это две группы –COONa; на остаток приходится C6H4, то есть бензольное кольцо с двумя заместителями. Функциональные группы максимально удалены друг от друга, значит они стоят в пара-положении. Вещество А — динатриевая соль терефталевой (бензол-1,4-дикарбоновой) кислоты:
NaOOC–C6H4–COONa (заместители у атомов C-1 и C-4 кольца)
3) Уравнение реакции с гидроксидом натрия при нагревании.
NaOOC–C6H4–COONa + 2NaOH → (t°) C6H6 + 2Na2CO3
Вещество Б — бензол; он не обесцвечивает бромную воду, что отвечает условию.
Проверка: слева 8 C, 4 + 2 = 6 H, 4 + 2 = 6 O, 2 + 2 = 4 Na; справа 6 + 2 = 8 C, 6 H, 6 O, 4 Na.
Ответ: А — C8H4O4Na2, NaOOC–C6H4–COONa (пара-изомер);
NaOOC–C6H4–COONa + 2NaOH → (t°) C6H6 + 2Na2CO3
Источник: ФИПИ