Задание №33 — Типы расчётных задач
Вещество А содержит 60,38 % углерода, 8,81 % азота, 20,13 % кислорода
по массе, остальное – водород. Известно, что вещество А не содержит кратных углерод-углеродных связей и имеет в своей структуре только один третичный атом углерода. Один из продуктов гидролиза вещества А вступает в реакцию «серебряного зеркала».
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его формульной единице;
3) напишите уравнение реакции вещества А с раствором гидроксида лития при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
Массовая доля водорода: w(H) = 100 % − 60,38 % − 8,81 % − 20,13 % = 10,68 %.
Возьмём образец массой 100 г и найдём количества вещества атомов:
n(C) = 60,38 г / 12 г/моль = 5,032 моль;
n(H) = 10,68 г / 1 г/моль = 10,68 моль;
n(N) = 8,81 г / 14 г/моль = 0,629 моль;
n(O) = 20,13 г / 16 г/моль = 1,258 моль.
Делим на наименьшее (0,629 моль):
n(C) : n(H) : n(N) : n(O) = 8 : 17 : 1 : 2.
Простейшая формула — C8H17NO2. Степень ненасыщенности для неё равна (2·8 + 2 + 1 − 17)/2 = 1, то есть в молекуле ровно одна кратная связь. Кратных углерод-углеродных связей по условию нет, значит эта единственная кратная связь — C=O сложноэфирной группы, и удвоение индексов противоречило бы условию (появилась бы вторая карбонильная группа). Молекулярная формула вещества А — C8H17NO2, M(A) = 159 г/моль.
Проверка: w(C) = 96/159 · 100 % = 60,38 %; w(N) = 14/159 · 100 % = 8,81 %; w(O) = 32/159 · 100 % = 20,13 % — совпадает с условием.
2) Структурная формула.
Один из продуктов гидролиза даёт реакцию «серебряного зеркала» — это муравьиная кислота HCOOH, следовательно А — сложный эфир муравьиной кислоты. Остаток спирта C7H16N содержит атом азота (третичная аминогруппа) и должен содержать ровно один третичный атом углерода (атом C, связанный с тремя другими атомами C):
HCOO–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2–N(CH3)2
(формиат 3-метил-4-(диметиламино)бутанола-1).
Третичный атом углерода здесь один — это атом CH, связанный с двумя группами CH2 и с группой CH3. Кратных связей C–C нет.
3) Уравнение реакции с раствором гидроксида лития при нагревании.
Сложный эфир при нагревании со щёлочью гидролизуется с образованием соли кислоты и спирта:
HCOO–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2–N(CH3)2 + LiOH → (t°) HCOOLi + HO–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2–N(CH3)2
Проверка: слева C 8, H 18, N 1, O 3, Li 1; справа C 1 + 7 = 8, H 1 + 17 = 18, N 1, O 2 + 1 = 3, Li 1.
Ответ: молекулярная формула вещества А — C8H17NO2; структурная формула — HCOO–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2–N(CH3)2; уравнение реакции: HCOO–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2–N(CH3)2 + LiOH → (t°) HCOOLi + HO–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2–N(CH3)2.
Источник: ФИПИ