Задание №33 — Типы расчётных задач

Задание №33

Некоторое вещество было получено при окислении углеводорода состава С₅Н₈ перманганатом калия в присутствии серной кислоты.

Это вещество содержит 61,54% кислорода, 34,62% углерода и 3,84% водорода по массе.

На основании данных условия задания:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;

3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода состава С₅Н₈ перманганатом калия в присутствии серной кислоты.

Ваше решениедо 3 баллов

Запишите решение задачи...

Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям

Решение.

1) Вычисления.

Для образца массой 100 г:
n(C) = 34,62 г / 12 г/моль = 2,885 моль;
n(H) = 3,84 г / 1 г/моль = 3,84 моль;
n(O) = 61,54 г / 16 г/моль = 3,846 моль.

Делим на наименьшее (2,885 моль): n(C) : n(H) : n(O) = 1 : 1,33 : 1,33 = 3 : 4 : 4.

2) Молекулярная формула.

Простейшая формула C₃H₄O₄, M = 104 г/моль. Удвоенный состав C₆H₈O₈ невозможен: вещество получено окислением углеводорода C₅H₈, поэтому в его молекуле не может быть больше пяти атомов углерода. Молекулярная формула — C₃H₄O₄.

Проверка: w(O) = 64/104 · 100 % = 61,54 %; w(C) = 36/104 · 100 % = 34,62 %; w(H) = 4/104 · 100 % = 3,85 % — совпадает с условием.

3) Структурная формула.

Степень ненасыщенности равна (2·3 + 2 − 4)/2 = 2 — это две группы C=O двух карбоксильных групп. Составу отвечает двухосновная малоновая (пропандиовая) кислота:

HOOC–CH₂–COOH

4) Уравнение реакции получения.

Малоновая кислота содержит на два атома углерода меньше, чем исходный C₅H₈, значит при жёстком окислении разрываются две концевые двойные связи и два концевых атома углерода уходят в CO₂. Такому превращению отвечает пентадиен-1,4:

CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂ + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → HOOC–CH₂–COOH + 2CO₂↑ + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 8H₂O

Проверка: слева C 5, H 8 + 12 = 20, K 4, Mn 4, S 6, O 16 + 24 = 40; справа C 3 + 2 = 5, H 4 + 16 = 20, K 4, Mn 4, S 4 + 2 = 6, O 4 + 4 + 16 + 8 + 8 = 40.

Ответ: молекулярная формула — C₃H₄O₄; структурная формула — HOOC–CH₂–COOH; уравнение реакции: CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂ + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → HOOC–CH₂–COOH + 2CO₂↑ + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 8H₂O.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №33Далее