Задание №33 — Типы расчётных задач
При сжигании образца органического вещества массой 25,5 г получено 28 л (н.у.) углекислого газа и 22,5 г воды.
Данное вещество подвергается гидролизу в присутствии серной кислоты, одним из продуктов гидролиза является третичный спирт.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии серной кислоты (используйте структурную формулу органического вещества).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 28 л / 22,4 л/моль = 1,25 моль, значит n(C) = 1,25 моль, m(C) = 15 г.
n(H2O) = 22,5 г / 18 г/моль = 1,25 моль, значит n(H) = 2,5 моль, m(H) = 2,5 г.
Масса кислорода в веществе: m(O) = 25,5 г − 15 г − 2,5 г = 8 г; n(O) = 8 г / 16 г/моль = 0,5 моль.
Соотношение: n(C) : n(H) : n(O) = 1,25 : 2,5 : 0,5 = 5 : 10 : 2, простейшая формула C5H10O2, M = 102 г/моль.
Тогда n(вещества) = 25,5 г / 102 г/моль = 0,25 моль, и n(C) = 5·0,25 моль = 1,25 моль — совпадает с данными опыта, значит простейшая формула является молекулярной: C5H10O2.
2) Структурная формула.
Степень ненасыщенности равна (2·5 + 2 − 10)/2 = 1: вещество гидролизуется, значит это сложный эфир. Один из продуктов гидролиза — третичный спирт; простейший третичный спирт — 2-метилпропанол-2 (CH3)3C–OH (4 атома C). На кислотный остаток остаётся один атом углерода, то есть это остаток муравьиной кислоты:
HCOO–C(CH3)3 (трет-бутиловый эфир муравьиной кислоты).
3) Уравнение гидролиза в присутствии серной кислоты.
HCOO–C(CH3)3 + H2O ⇄ (H2SO4, t°) HCOOH + (CH3)3C–OH
Проверка: слева C 5, H 10 + 2 = 12, O 2 + 1 = 3; справа C 1 + 4 = 5, H 2 + 10 = 12, O 2 + 1 = 3.
Ответ: молекулярная формула — C5H10O2; структурная формула — HCOO–C(CH3)3; уравнение гидролиза: HCOO–C(CH3)3 + H2O ⇄ (H2SO4, t°) HCOOH + (CH3)3C–OH.
Источник: ФИПИ