Задание №33 — Типы расчётных задач
Органическое вещество А, содержащее по массе 57,5% углерода,
4,8% водорода, 21,9% кислорода и натрий, образуется при действии раствора щёлочи на вещество Б. Известно, что 1 моль вещества Б может прореагировать с 2 моль натрия, а заместители в молекуле вещества Б расположены у первого и третьего атомов углерода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение получения вещества А при действии раствора щёлочи на вещество Б (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
Массовая доля натрия: w(Na) = 100 % − 57,5 % − 4,8 % − 21,9 % = 15,8 %.
Для образца массой 100 г:
n(C) = 57,5 г / 12 г/моль = 4,79 моль;
n(H) = 4,8 г / 1 г/моль = 4,8 моль;
n(O) = 21,9 г / 16 г/моль = 1,369 моль;
n(Na) = 15,8 г / 23 г/моль = 0,687 моль.
Делим на 0,687 моль: n(C) : n(H) : n(O) : n(Na) = 7 : 7 : 2 : 1.
Молекулярная формула вещества А — C7H7NaO2, M(A) = 146 г/моль.
Проверка: w(C) = 84/146 · 100 % = 57,5 %; w(H) = 7/146 · 100 % = 4,8 %; w(O) = 32/146 · 100 % = 21,9 %; w(Na) = 23/146 · 100 % = 15,8 % — совпадает с условием.
2) Структурная формула.
Вещество Б получается из А заменой атома натрия на водород: Б — C7H8O2. Степень ненасыщенности Б равна (2·7 + 2 − 8)/2 = 4 — это бензольное кольцо. С 2 моль натрия реагирует 1 моль Б, значит в Б две гидроксильные группы, а раствор щёлочи замещает натрием только одну из них — следовательно, одна группа OH фенольная, а вторая спиртовая. Заместители стоят у первого и третьего атомов углерода кольца (мета-положение), поэтому Б — 3-гидроксибензиловый спирт HO–C6H4–CH2–OH, а вещество А — его натриевый фенолят:
NaO–C6H4–CH2–OH (группы –ONa и –CH2OH в мета-положении).
3) Уравнение реакции получения вещества А.
Со щёлочью реагирует только фенольный гидроксил, спиртовая группа остаётся неизменной:
HO–C6H4–CH2–OH + NaOH → NaO–C6H4–CH2–OH + H2O
Проверка: слева C 7, H 8 + 1 = 9, O 2 + 1 = 3, Na 1; справа C 7, H 7 + 2 = 9, O 2 + 1 = 3, Na 1.
Ответ: молекулярная формула вещества А — C7H7NaO2; структурная формула — NaO–C6H4–CH2–OH (мета-изомер); уравнение реакции: HO–C6H4–CH2–OH + NaOH → NaO–C6H4–CH2–OH + H2O.
Источник: ФИПИ