Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании 2,28 г органического вещества получено 2,016 л (н.у.) углекислого газа и 2,16 г воды. Известно, что это вещество реагирует
с натрием, азотной кислотой и со свежеосаждённым гидроксидом меди(II).
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции исходного вещества с азотной кислотой (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 2,016 л / 22,4 л/моль = 0,09 моль → n(C) = 0,09 моль, m(C) = 1,08 г;
n(H2O) = 2,16 г / 18 г/моль = 0,12 моль → n(H) = 0,24 моль, m(H) = 0,24 г.
m(O) = 2,28 г − 1,08 г − 0,24 г = 0,96 г; n(O) = 0,96 г / 16 г/моль = 0,06 моль.
Соотношение: n(C) : n(H) : n(O) = 0,09 : 0,24 : 0,06 = 3 : 8 : 2, простейшая формула C3H8O2.
Число атомов водорода 2·3 + 2 = 8 — предельное для трёх атомов углерода, поэтому удваивать индексы нельзя. Молекулярная формула — C3H8O2, M = 76 г/моль.
Проверка: n(вещества) = 2,28 г / 76 г/моль = 0,03 моль, тогда n(C) = 3·0,03 = 0,09 моль — сходится.
2) Структурная формула.
Вещество реагирует с натрием и с азотной кислотой — значит содержит гидроксильные группы; растворяет свежеосаждённый Cu(OH)2 с образованием ярко-синего раствора — значит две группы OH стоят у соседних атомов углерода. Это пропандиол-1,2:
CH3–CH(OH)–CH2–OH
3) Уравнение реакции с азотной кислотой.
Обе гидроксильные группы этерифицируются:
CH3–CH(OH)–CH2–OH + 2HNO3 → CH3–CH(O–NO2)–CH2–O–NO2 + 2H2O
Проверка: слева C 3, H 8 + 2 = 10, N 2, O 2 + 6 = 8; справа C 3, H 6 + 4 = 10, N 2, O 6 + 2 = 8.
Ответ: молекулярная формула — C3H8O2; структурная формула — CH3–CH(OH)–CH2–OH; уравнение реакции: CH3–CH(OH)–CH2–OH + 2HNO3 → CH3–CH(O–NO2)–CH2–O–NO2 + 2H2O.
Источник: ФИПИ