Задание №33
При сгорании 29,2 г органического вещества А образовалось 26,88 л (н.у.) оксида углерода(IV), 4,48 л (н.у.) азота и 25,2 г воды. Известно, что молекула вещества А имеет неразветвлённый углеродный скелет, содержит три функциональные группы, при этом азотосодержащие группы максимально удалены друг от друга. Вещество А способно реагировать как с соляной кислотой, так и с гидроксидом натрия.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции вещества А с избытком соляной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 26,88 л / 22,4 л/моль = 1,2 моль → n(C) = 1,2 моль, m(C) = 14,4 г;
n(N2) = 4,48 л / 22,4 л/моль = 0,2 моль → n(N) = 0,4 моль, m(N) = 5,6 г;
n(H2O) = 25,2 г / 18 г/моль = 1,4 моль → n(H) = 2,8 моль, m(H) = 2,8 г.
m(O) = 29,2 г − 14,4 г − 5,6 г − 2,8 г = 6,4 г; n(O) = 6,4 г / 16 г/моль = 0,4 моль.
Соотношение: n(C) : n(H) : n(N) : n(O) = 1,2 : 2,8 : 0,4 : 0,4 = 3 : 7 : 1 : 1, простейшая формула C3H7NO.
По условию в молекуле есть две азотсодержащие группы, значит атомов азота не менее двух — индексы удваиваем: C6H14N2O2, M(A) = 146 г/моль.
Проверка: n(A) = 29,2 г / 146 г/моль = 0,2 моль, тогда n(C) = 6·0,2 = 1,2 моль и n(N) = 2·0,2 = 0,4 моль — совпадает с данными опыта.
2) Структурная формула.
Вещество реагирует и с кислотой, и со щёлочью — оно амфотерно, то есть содержит и аминогруппы, и карбоксильную группу. Степень ненасыщенности (2·6 + 2 + 2 − 14)/2 = 1 отвечает одной группе C=O карбоксила. Три функциональные группы — это две группы NH2 и одна COOH; цепь неразветвлённая, азотсодержащие группы максимально удалены друг от друга, то есть стоят у 2-го и 6-го атомов углерода (у 1-го находится карбоксил). Это 2,6-диаминогексановая кислота (лизин):
H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH
3) Уравнение реакции с избытком соляной кислоты.
Избыток кислоты протонирует обе аминогруппы:
H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH + 2HCl → [H3N–CH2–CH2–CH2–CH2–CH(NH3)–COOH]2+2Cl−
Проверка: слева C 6, H 14 + 2 = 16, N 2, O 2, Cl 2; справа C 6, H 16, N 2, O 2, Cl 2.
Ответ: молекулярная формула вещества А — C6H14N2O2; структурная формула — H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH; уравнение реакции: H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH + 2HCl → [H3N–CH2–CH2–CH2–CH2–CH(NH3)–COOH]2+2Cl−.
Источник: ФИПИ