Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании 16,2 г органического вещества нециклического строения получили 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 16,2 г воды. Известно, что 1 моль этого органического вещества в присутствии катализатора присоединяет только 1 моль воды и данное вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
На основании данных условия задачи:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте структурную формулу органического вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции гидратации органического вещества.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления.
n(CO2) = 26,88 л / 22,4 л/моль = 1,2 моль → n(C) = 1,2 моль, m(C) = 14,4 г;
n(H2O) = 16,2 г / 18 г/моль = 0,9 моль → n(H) = 1,8 моль, m(H) = 1,8 г.
Сумма масс: 14,4 г + 1,8 г = 16,2 г — равна массе образца, значит кислорода в веществе нет.
Соотношение: n(C) : n(H) = 1,2 : 1,8 = 2 : 3, простейшая формула C2H3.
2) Молекулярная формула.
Число атомов водорода должно быть чётным, поэтому формула имеет вид C4H6, C8H12 и т. д. Вещество нециклическое и присоединяет только 1 моль воды на 1 моль вещества, то есть содержит ровно одну тройную связь: общая формула алкина CnH2n−2 выполняется при n = 4 (C8H12 отвечает трём кратным связям). Молекулярная формула — C4H6, M = 54 г/моль.
Проверка: n(вещества) = 16,2 г / 54 г/моль = 0,3 моль, тогда n(C) = 4·0,3 = 1,2 моль — сходится.
3) Структурная формула.
Вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, значит тройная связь не концевая. Это бутин-2:
CH3–C≡C–CH3
4) Уравнение реакции гидратации.
Гидратация алкина (реакция Кучерова) в присутствии солей ртути(II) даёт кетон:
CH3–C≡C–CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3–CO–CH2–CH3
Проверка: слева C 4, H 6 + 2 = 8, O 1; справа C 4, H 8, O 1.
Ответ: молекулярная формула — C4H6; структурная формула — CH3–C≡C–CH3; уравнение гидратации: CH3–C≡C–CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3–CO–CH2–CH3 (бутанон-2).
Источник: ФИПИ