Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании 2,15 г органического вещества А получили 2,24 л углекислого газа (н.у.) и 1,35 г воды.
Известно, что вещество А образуется при гидратации углеводорода Б, который вступает в реакцию с гидроксидом диамминсеребра(I) в молярном соотношении 1:2. На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение гидратации углеводорода Б с образованием вещества А (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула вещества A.
n(CO2) = 2,24 л / 22,4 л/моль = 0,1 моль → n(C) = 0,1 моль, m(C) = 1,2 г
n(H2O) = 1,35 г / 18 г/моль = 0,075 моль → n(H) = 0,15 моль, m(H) = 0,15 г
m(O) = 2,15 г − 1,2 г − 0,15 г = 0,8 г → n(O) = 0,8 г / 16 г/моль = 0,05 моль
n(C) : n(H) : n(O) = 0,1 : 0,15 : 0,05 = 2 : 3 : 1 → простейшая формула C2H3O.
В молекуле состава CxHyOz число атомов водорода обязательно чётное, поэтому формулу удваиваем: C4H6O2, M = 86 г/моль. (Это согласуется и с тем, что углеводород Б содержит две концевые тройные связи, то есть не менее четырёх атомов углерода.)
Проверка: n(A) = 2,15 г / 86 г/моль = 0,025 моль; 4 · 0,025 = 0,1 моль CO2 и 3 · 0,025 = 0,075 моль H2O — совпадает с условием. Степень ненасыщенности C4H6O2 равна (2·4 + 2 − 6)/2 = 2 — две двойные связи C=O.
2) Структурная формула вещества A. Углеводород Б реагирует с гидроксидом диамминсеребра(I) в соотношении 1 : 2, значит в его молекуле две концевые тройные связи (два подвижных атома водорода при sp-гибридном углероде). Так как A = Б + 2H2O, то Б — это C4H2, бутадиин-1,3: HC≡C–C≡CH. При гидратации по правилу Марковникова (реакция Кучерова) каждая тройная связь даёт карбонильную группу у второго и третьего атомов углерода, то есть A — бутандион-2,3:
CH3–CO–CO–CH3
3) Уравнение гидратации углеводорода Б.
HC≡C–C≡CH + 2H2O → (Hg2+, H2SO4) CH3–CO–CO–CH3
Проверка: слева C 4, H 2 + 4 = 6, O 2; справа C 4, H 6, O 2 — уравнение уравнено.
Ответ: молекулярная формула A — C4H6O2 (M = 86 г/моль); структурная формула — CH3–CO–CO–CH3 (бутандион-2,3); уравнение: HC≡C–C≡CH + 2H2O → (Hg2+, H2SO4) CH3–CO–CO–CH3
Источник: ФИПИ