Задание №33 — Типы расчётных задач
При сжигании образца органического вещества массой 3,48 г получено 7,04 г углекислого газа и 2,52 г воды.
При нагревании с водным раствором гидроксида натрия данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов – соли и этиленгликоля – в соотношении 2 : 1.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 7,04 г / 44 г/моль = 0,16 моль → n(C) = 0,16 моль, m(C) = 1,92 г
n(H2O) = 2,52 г / 18 г/моль = 0,14 моль → n(H) = 0,28 моль, m(H) = 0,28 г
m(O) = 3,48 г − 1,92 г − 0,28 г = 1,28 г → n(O) = 1,28 г / 16 г/моль = 0,08 моль
n(C) : n(H) : n(O) = 0,16 : 0,28 : 0,08 = 4 : 7 : 2 → простейшая формула C4H7O2.
Число атомов водорода в молекуле состава CxHyOz должно быть чётным, поэтому истинная формула вдвое больше: C8H14O4, M = 174 г/моль.
Проверка: n(вещества) = 3,48 г / 174 г/моль = 0,02 моль; 8 · 0,02 = 0,16 моль CO2 и 7 · 0,02 = 0,14 моль H2O — совпадает с условием. Степень ненасыщенности (2·8 + 2 − 14)/2 = 2 — две карбонильные группы сложноэфирных фрагментов.
2) Структурная формула. При гидролизе образуются соль и этиленгликоль в соотношении 2 : 1, значит вещество — сложный эфир этиленгликоля и одноосновной карбоновой кислоты (две сложноэфирные группы). Остаток этиленгликоля –O–CH2–CH2–O– это C2H4O2; на два кислотных остатка остаётся C6H10O2, то есть по C3H5O на каждый — остаток CH3–CH2–CO– пропановой кислоты. Вещество — дипропионат этиленгликоля:
CH3–CH2–COO–CH2–CH2–OOC–CH2–CH3
3) Уравнение гидролиза в растворе гидроксида натрия.
CH3–CH2–COO–CH2–CH2–OOC–CH2–CH3 + 2NaOH → (t°) 2CH3–CH2–COONa + HO–CH2–CH2–OH
Проверка: слева C 8, H 14 + 2 = 16, O 4 + 2 = 6, Na 2; справа C 6 + 2 = 8, H 10 + 6 = 16, O 4 + 2 = 6, Na 2 — уравнение уравнено; соль и этиленгликоль получаются в соотношении 2 : 1, как сказано в условии.
Ответ: C8H14O4 (M = 174 г/моль); структурная формула CH3–CH2–COO–CH2–CH2–OOC–CH2–CH3 (дипропионат этиленгликоля); уравнение: CH3–CH2–COO–CH2–CH2–OOC–CH2–CH3 + 2NaOH → (t°) 2CH3–CH2–COONa + HO–CH2–CH2–OH
Источник: ФИПИ