Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании 42 г органического вещества А образуется 35,84 л (н.у.) углекислого газа, 39,6 г воды и 4,48 л (н.у.) азота. Известно, что вещество А взаимодействует с водным раствором гидроксида калия при нагревании, при этом образуются два продукта, содержащие одинаковое количество атомов углерода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его формульной единице;
3) напишите уравнение реакции вещества А с водным раствором гидроксида калия при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула вещества A.
n(CO2) = 35,84 л / 22,4 л/моль = 1,6 моль → n(C) = 1,6 моль, m(C) = 19,2 г
n(H2O) = 39,6 г / 18 г/моль = 2,2 моль → n(H) = 4,4 моль, m(H) = 4,4 г
n(N2) = 4,48 л / 22,4 л/моль = 0,2 моль → n(N) = 0,4 моль, m(N) = 5,6 г
m(O) = 42 г − 19,2 г − 4,4 г − 5,6 г = 12,8 г → n(O) = 12,8 г / 16 г/моль = 0,8 моль
n(C) : n(H) : n(N) : n(O) = 1,6 : 4,4 : 0,4 : 0,8 = 4 : 11 : 1 : 2 → C4H11NO2, M = 105 г/моль. Умножать эту формулу нельзя: при 4 атомах углерода и одном атоме азота 11 атомов водорода — предельный состав (2·4 + 2 + 1 = 11), степень ненасыщенности равна 0.
Проверка: n(A) = 42 г / 105 г/моль = 0,4 моль; 4 · 0,4 = 1,6 моль CO2, 5,5 · 0,4 = 2,2 моль H2O, 0,4/2 = 0,2 моль N2 — совпадает с условием.
2) Структурная формула вещества A. Вещество предельное, содержит азот и два атома кислорода и реагирует со щёлочью при нагревании — это соль карбоновой кислоты и амина. По условию оба продукта содержат одинаковое число атомов углерода, значит и кислотный остаток, и алкильный радикал амина содержат по 2 атома углерода. Вещество A — ацетат этиламмония:
CH3–COO− [CH3–CH2–NH3]+
Другие соли того же состава (формиат пропиламмония, пропионат метиламмония) дают продукты с разным числом атомов углерода и условию не отвечают.
3) Уравнение реакции с водным раствором гидроксида калия при нагревании.
CH3–COO[H3N–CH2–CH3] + KOH → (t°) CH3–COOK + CH3–CH2–NH2↑ + H2O
Проверка: слева C 4, H 11 + 1 = 12, N 1, O 2 + 1 = 3, K 1; справа C 2 + 2 = 4, H 3 + 7 + 2 = 12, N 1, O 2 + 1 = 3, K 1 — уравнение уравнено. Оба органических продукта содержат по 2 атома углерода, как требует условие.
Ответ: C4H11NO2 (M = 105 г/моль); структурная формула CH3–COO− [CH3–CH2–NH3]+ (ацетат этиламмония); уравнение: CH3–COO[H3N–CH2–CH3] + KOH → (t°) CH3–COOK + CH3–CH2–NH2↑ + H2O
Источник: ФИПИ