Задание №33 — Типы расчётных задач
При сжигании образца органического вещества массой 5,22 г получено
5,376 л (н.у.) углекислого газа и 3,78 г воды.
При нагревании в присутствии кислоты данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов, один из которых имеет состав С3H6О2.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в кислой среде (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 5,376 л / 22,4 л/моль = 0,24 моль → n(C) = 0,24 моль, m(C) = 2,88 г
n(H2O) = 3,78 г / 18 г/моль = 0,21 моль → n(H) = 0,42 моль, m(H) = 0,42 г
m(O) = 5,22 г − 2,88 г − 0,42 г = 1,92 г → n(O) = 1,92 г / 16 г/моль = 0,12 моль
n(C) : n(H) : n(O) = 0,24 : 0,42 : 0,12 = 4 : 7 : 2 → простейшая формула C4H7O2. Число атомов водорода должно быть чётным, поэтому молекулярная формула — C8H14O4, M = 174 г/моль.
Проверка: n(вещества) = 5,22 г / 174 г/моль = 0,03 моль; 8 · 0,03 = 0,24 моль CO2 и 7 · 0,03 = 0,21 моль H2O — совпадает с условием. Степень ненасыщенности (2·8 + 2 − 14)/2 = 2 — две сложноэфирные группы.
2) Структурная формула. Один из продуктов гидролиза имеет состав C3H6O2 (M = 74 г/моль) — это пропановая кислота CH3–CH2–COOH. По уравнению гидролиза C8H14O4 + 2H2O = 2C3H6O2 + X находим второй продукт: X = C8H18O6 − C6H12O4 = C2H6O2 — этиленгликоль. Значит исходное вещество — сложный эфир этиленгликоля и пропановой кислоты:
CH3–CH2–COO–CH2–CH2–OOC–CH2–CH3
3) Уравнение гидролиза в кислой среде.
CH3–CH2–COO–CH2–CH2–OOC–CH2–CH3 + 2H2O ⇄ (H2SO4, t°) 2CH3–CH2–COOH + HO–CH2–CH2–OH
Проверка: слева C 8, H 14 + 4 = 18, O 4 + 2 = 6; справа C 6 + 2 = 8, H 12 + 6 = 18, O 4 + 2 = 6 — уравнение уравнено.
Ответ: C8H14O4 (M = 174 г/моль); структурная формула CH3–CH2–COO–CH2–CH2–OOC–CH2–CH3 (дипропионат этиленгликоля); уравнение: CH3–CH2–COO–CH2–CH2–OOC–CH2–CH3 + 2H2O ⇄ (H2SO4, t°) 2CH3–CH2–COOH + HO–CH2–CH2–OH
Источник: ФИПИ