Задание №33 — Типы расчётных задач
Вещество А содержит 2,60% водорода, 20,78% кислорода, 29,87% натрия по массе, остальное углерод. Вещество А образуется при обработке вещества Б избытком водного раствора гидроксида натрия без нагревания. Известно, что функциональные группы в молекуле вещества Б находятся у соседних атомов углерода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б
и гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула вещества A. Массовая доля углерода: ω(C) = 100 % − 2,60 % − 20,78 % − 29,87 % = 46,75 %.
Для образца массой 100 г:
n(C) = 46,75 г / 12 г/моль = 3,896 моль
n(H) = 2,60 г / 1 г/моль = 2,60 моль
n(O) = 20,78 г / 16 г/моль = 1,299 моль
n(Na) = 29,87 г / 23 г/моль = 1,299 моль
n(C) : n(H) : n(O) : n(Na) = 3,896 : 2,60 : 1,299 : 1,299 = 3 : 2 : 1 : 1 → простейшая формула C3H2ONa. Если мысленно заменить натрий на водород, получится C3H3O с нечётным числом атомов водорода — такой молекулы не существует, поэтому формулу удваиваем: C6H4O2Na2, M = 154 г/моль.
Проверка: ω(C) = 72/154 = 46,75 %, ω(H) = 4/154 = 2,60 %, ω(O) = 32/154 = 20,78 %, ω(Na) = 46/154 = 29,87 % — совпадает с условием. Замена двух Na на H даёт C6H6O2 со степенью ненасыщенности (2·6 + 2 − 6)/2 = 4, что отвечает бензольному кольцу.
2) Структурная формула вещества A. Вещество Б реагирует с избытком водного раствора щёлочи на холоду — так ведут себя фенолы; A — динатриевая соль двухатомного фенола C6H4(ONa)2. Функциональные группы в Б стоят у соседних атомов углерода, значит Б — пирокатехин (бензол-1,2-диол), а A — его динатриевая соль: бензольное кольцо, у соседних атомов C-1 и C-2 находятся группы –ONa:
1,2-C6H4(ONa)2
3) Уравнение реакции получения вещества A.
1,2-C6H4(OH)2 + 2NaOH → 1,2-C6H4(ONa)2 + 2H2O
Проверка: слева C 6, H 6 + 2 = 8, O 2 + 2 = 4, Na 2; справа C 6, H 4 + 4 = 8, O 2 + 2 = 4, Na 2 — уравнение уравнено.
Ответ: C6H4O2Na2 (M = 154 г/моль); структурная формула — 1,2-C6H4(ONa)2, динатриевая соль пирокатехина (обе группы –ONa у соседних атомов углерода кольца); уравнение: 1,2-C6H4(OH)2 + 2NaOH → 1,2-C6H4(ONa)2 + 2H2O
Источник: ФИПИ