Задание №33 — Типы расчётных задач
При сжигании образца органического вещества массой 5,1 г получено 5,6 л (н.у.) углекислого газа и 4,5 г воды.
Данное вещество подвергается гидролизу в присутствии гидроксида натрия, одним из продуктов гидролиза является третичный спирт.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида натрия (используйте структурную формулу органического вещества).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 5,6 л / 22,4 л/моль = 0,25 моль → n(C) = 0,25 моль, m(C) = 3,0 г
n(H2O) = 4,5 г / 18 г/моль = 0,25 моль → n(H) = 0,5 моль, m(H) = 0,5 г
m(O) = 5,1 г − 3,0 г − 0,5 г = 1,6 г → n(O) = 1,6 г / 16 г/моль = 0,1 моль
n(C) : n(H) : n(O) = 0,25 : 0,5 : 0,1 = 5 : 10 : 2 → C5H10O2, M = 102 г/моль. Удваивать формулу нельзя: для C10H20O4 степень ненасыщенности была бы 1, но тогда на четыре атома кислорода приходилась бы всего одна кратная связь, что невозможно для сложного эфира; состав C5H10O2 со степенью ненасыщенности (2·5 + 2 − 10)/2 = 1 отвечает одной сложноэфирной группе.
Проверка: n(вещества) = 5,1 г / 102 г/моль = 0,05 моль; 5 · 0,05 = 0,25 моль CO2 и 5 · 0,05 = 0,25 моль H2O — совпадает с условием.
2) Структурная формула. Вещество гидролизуется в присутствии NaOH, значит это сложный эфир. Один из продуктов — третичный спирт, а простейший третичный спирт содержит 4 атома углерода: 2-метилпропанол-2 (CH3)3C–OH. На кислотный остаток остаётся C5H10O2 + H2O − C4H10O = CH2O2, то есть муравьиная кислота. Вещество — трет-бутиловый эфир муравьиной кислоты:
H–COO–C(CH3)3
3) Уравнение гидролиза в присутствии гидроксида натрия.
H–COO–C(CH3)3 + NaOH → (t°) H–COONa + (CH3)3C–OH
Проверка: слева C 5, H 10 + 1 = 11, O 2 + 1 = 3, Na 1; справа C 1 + 4 = 5, H 1 + 10 = 11, O 2 + 1 = 3, Na 1 — уравнение уравнено; один из продуктов, (CH3)3C–OH, действительно третичный спирт.
Ответ: C5H10O2 (M = 102 г/моль); структурная формула H–COO–C(CH3)3; уравнение: H–COO–C(CH3)3 + NaOH → (t°) H–COONa + (CH3)3C–OH
Источник: ФИПИ