Задание №33 — Типы расчётных задач
При сжигании образца органического вещества массой 9,44 г получено 7,168л (н.у.) углекислого газа и 4,32 г воды.
При нагревании с водным раствором гидроксида калия данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов в соотношении 2 : 1, первый из которых имеет состав СHО2K.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида калия (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 7,168 л / 22,4 л/моль = 0,32 моль → n(C) = 0,32 моль, m(C) = 3,84 г
n(H2O) = 4,32 г / 18 г/моль = 0,24 моль → n(H) = 0,48 моль, m(H) = 0,48 г
m(O) = 9,44 г − 3,84 г − 0,48 г = 5,12 г → n(O) = 5,12 г / 16 г/моль = 0,32 моль
n(C) : n(H) : n(O) = 0,32 : 0,48 : 0,32 = 2 : 3 : 2 → простейшая формула C2H3O2; число атомов водорода должно быть чётным, поэтому молекулярная формула — C4H6O4, M = 118 г/моль.
Проверка: n(вещества) = 9,44 г / 118 г/моль = 0,08 моль; 4 · 0,08 = 0,32 моль CO2 и 3 · 0,08 = 0,24 моль H2O — совпадает с условием. Степень ненасыщенности (2·4 + 2 − 6)/2 = 2 — две сложноэфирные группы.
2) Структурная формула. Первый продукт гидролиза CHO2K — это формиат калия H–COOK, и его образуется вдвое больше, чем второго продукта. Значит в молекуле два остатка муравьиной кислоты H–COO– (C2H2O4), а на спирт приходится C4H6O4 − C2H2O4 + 2H = C2H6O2, то есть этиленгликоль. Вещество — диформиат этиленгликоля:
H–COO–CH2–CH2–OOC–H
3) Уравнение гидролиза в растворе гидроксида калия.
H–COO–CH2–CH2–OOC–H + 2KOH → (t°) 2H–COOK + HO–CH2–CH2–OH
Проверка: слева C 4, H 6 + 2 = 8, O 4 + 2 = 6, K 2; справа C 2 + 2 = 4, H 2 + 6 = 8, O 4 + 2 = 6, K 2 — уравнение уравнено; продукты получаются в соотношении 2 : 1, как сказано в условии.
Ответ: C4H6O4 (M = 118 г/моль); структурная формула H–COO–CH2–CH2–OOC–H (диформиат этиленгликоля); уравнение: H–COO–CH2–CH2–OOC–H + 2KOH → (t°) 2H–COOK + HO–CH2–CH2–OH
Источник: ФИПИ