Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании органического вещества А массой 4,3 г получили 4,48 л углекислого газа (н.у.) и 2,7 г воды.
Известно, что вещество А образуется при гидратации углеводорода Б, который вступает в реакцию с гидроксидом диамминсеребра(I) в молярном соотношении 1 : 2. На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение гидратации углеводорода Б с образованием вещества А (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула вещества A.
n(CO2) = 4,48 л / 22,4 л/моль = 0,2 моль → n(C) = 0,2 моль, m(C) = 2,4 г
n(H2O) = 2,7 г / 18 г/моль = 0,15 моль → n(H) = 0,3 моль, m(H) = 0,3 г
m(O) = 4,3 г − 2,4 г − 0,3 г = 1,6 г → n(O) = 1,6 г / 16 г/моль = 0,1 моль
n(C) : n(H) : n(O) = 0,2 : 0,3 : 0,1 = 2 : 3 : 1 → простейшая формула C2H3O. Число атомов водорода в молекуле CxHyOz чётное, поэтому молекулярная формула — C4H6O2, M = 86 г/моль. Это согласуется и с тем, что углеводород Б содержит две концевые тройные связи, то есть не менее четырёх атомов углерода.
Проверка: n(A) = 4,3 г / 86 г/моль = 0,05 моль; 4 · 0,05 = 0,2 моль CO2 и 3 · 0,05 = 0,15 моль H2O — совпадает с условием. Степень ненасыщенности (2·4 + 2 − 6)/2 = 2 — две связи C=O.
2) Структурная формула вещества A. Углеводород Б реагирует с гидроксидом диамминсеребра(I) в соотношении 1 : 2 — в его молекуле две концевые тройные связи. Так как A получается присоединением воды, A = Б + 2H2O, откуда Б = C4H2 — бутадиин-1,3 HC≡C–C≡CH. Гидратация по правилу Марковникова (реакция Кучерова) даёт две карбонильные группы у второго и третьего атомов углерода, то есть бутандион-2,3:
CH3–CO–CO–CH3
3) Уравнение гидратации углеводорода Б.
HC≡C–C≡CH + 2H2O → (Hg2+, H2SO4) CH3–CO–CO–CH3
Проверка: слева C 4, H 2 + 4 = 6, O 2; справа C 4, H 6, O 2 — уравнение уравнено.
Ответ: A — C4H6O2 (M = 86 г/моль), структурная формула CH3–CO–CO–CH3 (бутандион-2,3); уравнение: HC≡C–C≡CH + 2H2O → (Hg2+, H2SO4) CH3–CO–CO–CH3
Источник: ФИПИ