Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов или по продуктам сгорания; установление структурной формулы · 85 заданий
- Задание №33№33
При сгорании 11,04 г органического вещества А образуется 5,376 л (н.у.) углекислого газа, 5,04 г воды, 0,896 л (н.у.) азота и 1,792 л (н.у.) бромоводо…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
Соль органической кислоты содержит 5,05% водорода, 42,42% углерода, 32,32% кислорода и 20,21% кальция по массе. Известно, что при нагревании этой соли…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
Соль органической кислоты содержит 28,48% углерода, 3,39% водорода, 21,69% кислорода и 46,44% бария по массе. Известно, что при нагревании этой соли о…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
Соль органической кислоты содержит 25,62% углерода, 2,85% водорода, 22,78% кислорода и 48,75% бария по массе. Известно, что при нагревании этой соли о…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
При гидролизе органического вещества, протекающем в разбавленном растворе щёлочи при нагревании, получены продукт состава C₂H₃O₂Na и соединение, содер…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
При сгорании 35,1 г органического вещества А получили 33,6 л углекислого газа (н.у.), 3,36 л азота (н.у.) и 29,7 г воды. При нагревании с водным раств…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
При сгорании 6,1 г органического вещества А получили 7,84 л (н.у.) углекислого газа и 2,7 г воды. Известно, что это вещество может быть получено путём…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
При сгорании 3,6 г органического вещества А получили 896 мл углекислого газа (н.у.), 2,76 г карбоната калия и 0,36 г воды. Вещество А можно получить о…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
При сгорании 7,35 г органического вещества А образуется 5,6 л (н.у.) углекислого газа, 4,05 г воды, 0,56 л (н.у.) азота. Известно, что вещество А имее…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
Органическое вещество, массовая доля углерода в котором равна 40,68%, а кислорода – 54,24% (остальное – водород), при нагревании реагирует с водным ра…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
Вещество А содержит 9,30% углерода, 5,43% водорода, 49,62% кислорода, 10,85% азота и 24,80% серы по массе. Известно, что вещество А образуется при вос…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
Органическое вещество содержит 40,68% углерода, 54,24% кислорода и 5,08% водорода по массе. При нагревании с водным раствором гидроксида натрия данное…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
При сгорании 9,0 г органического вещества А получили 15,68л углекислого газа (н.у.) и 5,4 г воды.
Известно, что вещество А не содержит атомов углерода в sp3-гибридизации,
а при его окислении сернокислым раствором перманганата калия образуется только одно органическое соединение – бензойная кислота.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение окисления вещества А раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула вещества A.
n(CO2) = 15,68 л / 22,4 л/моль = 0,7 моль → n(C) = 0,7 моль, m(C) = 8,4 г
n(H2O) = 5,4 г / 18 г/моль = 0,3 моль → n(H) = 0,6 моль, m(H) = 0,6 г
m(C) + m(H) = 8,4 г + 0,6 г = 9,0 г — это вся масса образца, значит кислорода в веществе нет, A — углеводород.
n(C) : n(H) = 0,7 : 0,6 = 7 : 6 → простейшая формула C7H6. Такой молекулы нет: при окислении образуется только бензойная кислота, то есть в молекуле есть бензольные кольца, а фрагмент C6H5–CH= сам по себе молекулой не является. Удваиваем: C14H12, M = 180 г/моль.
Проверка: n(A) = 9,0 г / 180 г/моль = 0,05 моль; 14 · 0,05 = 0,7 моль CO2 и 6 · 0,05 = 0,3 моль H2O — совпадает с условием.
2) Структурная формула вещества A. В молекуле нет атомов углерода в sp3-гибридизации, поэтому нет ни CH3-, ни CH2-групп. При окислении образуется только одно органическое вещество — бензойная кислота, значит молекула симметрична и состоит из двух одинаковых фрагментов C6H5–CH=. Вещество A — 1,2-дифенилэтен (стильбен):
C6H5–CH=CH–C6H5
Все 14 атомов углерода здесь sp2-гибридные, что отвечает условию.
3) Уравнение окисления вещества A подкисленным раствором перманганата калия. Двойная связь разрывается, каждый её атом углерода превращается в карбоксильную группу:
5C6H5–CH=CH–C6H5 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10C6H5–COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Проверка: C: 5·14 = 70 слева и 10·7 = 70 справа; H: 5·12 + 12·2 = 84 слева и 10·6 + 12·2 = 84 справа; O: 8·4 + 12·4 = 80 слева и 10·2 + 8·4 + 4·4 + 12 = 80 справа; K 8 и 8; Mn 8 и 8; S 12 и 8 + 4 = 12 — уравнение уравнено. Каждый атом углерода при двойной связи отдаёт 4 электрона (5 · 2 · 4 = 40 e−), а 8 атомов Mn+7 принимают 8 · 5 = 40 e−.
Ответ: C14H12 (M = 180 г/моль); структурная формула C6H5–CH=CH–C6H5; уравнение: 5C6H5–CH=CH–C6H5 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10C6H5–COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Источник: ФИПИ