Задание №33 — Типы расчётных задач

Задание №33

При сгорании 9,0 г органического вещества А получили 15,68л углекислого газа (н.у.) и 5,4 г воды.

Известно, что вещество А не содержит атомов углерода в sp³-гибридизации,
а при его окислении сернокислым раствором перманганата калия образуется только одно органическое соединение $–$ бензойная кислота.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение окисления вещества А раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Ваше решениедо 3 баллов

Запишите решение задачи...

Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям

Решение.

1) Вычисления и молекулярная формула вещества A.

n(CO₂) = 15,68 л / 22,4 л/моль = 0,7 моль → n(C) = 0,7 моль, m(C) = 8,4 г
n(H₂O) = 5,4 г / 18 г/моль = 0,3 моль → n(H) = 0,6 моль, m(H) = 0,6 г
m(C) + m(H) = 8,4 г + 0,6 г = 9,0 г — это вся масса образца, значит кислорода в веществе нет, A — углеводород.

n(C) : n(H) = 0,7 : 0,6 = 7 : 6 → простейшая формула C₇H₆. Такой молекулы нет: при окислении образуется только бензойная кислота, то есть в молекуле есть бензольные кольца, а фрагмент C₆H₅–CH= сам по себе молекулой не является. Удваиваем: C₁₄H₁₂, M = 180 г/моль.

Проверка: n(A) = 9,0 г / 180 г/моль = 0,05 моль; 14 · 0,05 = 0,7 моль CO₂ и 6 · 0,05 = 0,3 моль H₂O — совпадает с условием.

2) Структурная формула вещества A. В молекуле нет атомов углерода в sp³-гибридизации, поэтому нет ни CH₃-, ни CH₂-групп. При окислении образуется только одно органическое вещество — бензойная кислота, значит молекула симметрична и состоит из двух одинаковых фрагментов C₆H₅–CH=. Вещество A — 1,2-дифенилэтен (стильбен):

C₆H₅–CH=CH–C₆H₅

Все 14 атомов углерода здесь sp²-гибридные, что отвечает условию.

3) Уравнение окисления вещества A подкисленным раствором перманганата калия. Двойная связь разрывается, каждый её атом углерода превращается в карбоксильную группу:

5C₆H₅–CH=CH–C₆H₅ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 10C₆H₅–COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

Проверка: C: 5·14 = 70 слева и 10·7 = 70 справа; H: 5·12 + 12·2 = 84 слева и 10·6 + 12·2 = 84 справа; O: 8·4 + 12·4 = 80 слева и 10·2 + 8·4 + 4·4 + 12 = 80 справа; K 8 и 8; Mn 8 и 8; S 12 и 8 + 4 = 12 — уравнение уравнено. Каждый атом углерода при двойной связи отдаёт 4 электрона (5 · 2 · 4 = 40 e⁻), а 8 атомов Mn⁺⁷ принимают 8 · 5 = 40 e⁻.

Ответ: C₁₄H₁₂ (M = 180 г/моль); структурная формула C₆H₅–CH=CH–C₆H₅; уравнение: 5C₆H₅–CH=CH–C₆H₅ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 10C₆H₅–COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №33Далее