Задание №33 — Типы расчётных задач
Некоторое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия
в присутствии серной кислоты.
Это вещество содержит 49,31% углерода, 43,84% кислорода и 6,85% водорода по массе.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула вещества. Для образца массой 100 г:
n(C) = 49,31 г / 12 г/моль = 4,109 моль
n(H) = 6,85 г / 1 г/моль = 6,85 моль
n(O) = 43,84 г / 16 г/моль = 2,74 моль
n(C) : n(H) : n(O) = 4,109 : 6,85 : 2,74 = 1,5 : 2,5 : 1 = 3 : 5 : 2 → простейшая формула C3H5O2. Число атомов водорода в молекуле CxHyOz должно быть чётным, поэтому молекулярная формула — C6H10O4, M = 146 г/моль.
Проверка: ω(C) = 72/146 = 49,32 %, ω(H) = 10/146 = 6,85 %, ω(O) = 64/146 = 43,84 % — совпадает с условием. Степень ненасыщенности (2·6 + 2 − 10)/2 = 2 — две карбоксильные группы.
2) Структурная формула вещества. При окислении циклоалкена подкисленным раствором KMnO4 цикл раскрывается по двойной связи, и оба её атома углерода становятся карбоксильными; число атомов углерода при этом не меняется. Значит исходный циклический углеводород без заместителей в цикле — циклогексен C6H10, а полученное вещество — гександиовая (адипиновая) кислота:
HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH
3) Уравнение получения вещества окислением циклогексена.
5C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Проверка: C: 5·6 = 30 слева и 5·6 = 30 справа; H: 5·10 + 12·2 = 74 слева и 5·10 + 12·2 = 74 справа; O: 8·4 + 12·4 = 80 слева и 5·4 + 8·4 + 4·4 + 12 = 80 справа; K 8 и 8; Mn 8 и 8; S 12 и 12 — уравнение уравнено. Каждый атом углерода двойной связи отдаёт 4 электрона (5 · 2 · 4 = 40 e−), 8 атомов Mn+7 принимают 8 · 5 = 40 e−.
Ответ: C6H10O4 (M = 146 г/моль); структурная формула HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH (адипиновая кислота); уравнение: 5C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Источник: ФИПИ