Задание №33 — Типы расчётных задач

Задание №33

При сжигании образца органического вещества А получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 0,9 г воды и 16,2 г бромоводорода.

Данное вещество А может быть получено присоединением избытка брома
к соответствующему углеводороду Б. Также известно, что при бромировании этого углеводорода Б в условиях недостатка брома возможно образование структурных изомеров.

На основании данных условия задания:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества А;

3) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение реакции получения данного вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком брома.

Ваше решениедо 3 баллов

Запишите решение задачи...

Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям

Решение.

1) Вычисления. Продукты сгорания — CO₂, H₂O и HBr, значит вещество A состоит из углерода, водорода и брома.

n(CO₂) = 4,48 л / 22,4 л/моль = 0,2 моль → n(C) = 0,2 моль
n(H₂O) = 0,9 г / 18 г/моль = 0,05 моль → в воду ушло 0,1 моль водорода
n(HBr) = 16,2 г / 81 г/моль = 0,2 моль → n(Br) = 0,2 моль и ещё 0,2 моль водорода
n(H) = 0,1 + 0,2 = 0,3 моль

n(C) : n(H) : n(Br) = 0,2 : 0,3 : 0,2 = 2 : 3 : 2 → простейшая формула C₂H₃Br₂. Сумма числа одновалентных атомов (3 + 2 = 5) нечётная, что невозможно, поэтому формулу удваиваем.

2) Молекулярная формула вещества A: C₄H₆Br₄, M = 4·12 + 6 + 4·80 = 374 г/моль.

Проверка: n(A) = 0,2/4 = 0,05 моль; тогда H: 6 · 0,05 = 0,3 моль и Br: 4 · 0,05 = 0,2 моль — совпадает с условием. Для C₄H₆Br₄ сумма H и Br равна 10 = 2·4 + 2, то есть вещество предельное, кратных связей нет.

3) Структурная формула вещества A. A получено присоединением избытка брома к углеводороду Б: C₄H₆Br₄ − 2Br₂ = C₄H₆, значит Б содержит две кратные связи или одну тройную. По условию при недостатке брома возможно образование структурных изомеров — это свойство сопряжённого диена (1,2- и 1,4-присоединение), поэтому Б — бутадиен-1,3. Присоединение избытка брома идёт по обеим двойным связям, и A — 1,2,3,4-тетрабромбутан:

CH₂Br–CHBr–CHBr–CH₂Br

4) Уравнение реакции получения вещества A.

CH₂=CH–CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂Br–CHBr–CHBr–CH₂Br

Проверка: слева C 4, H 6, Br 4; справа C 4, H 6, Br 4 — уравнение уравнено.

Ответ: A — C₄H₆Br₄ (M = 374 г/моль); структурная формула CH₂Br–CHBr–CHBr–CH₂Br (1,2,3,4-тетрабромбутан); уравнение: CH₂=CH–CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂Br–CHBr–CHBr–CH₂Br

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №33Далее