Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании органического вещества, не содержащего кислорода, получили 5,28 г углекислого газа, 0,72 г воды и 448 мл хлороводорода (н.у.).
Известно, что это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего углеводорода с хлором в присутствии катализатора.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с хлором в присутствии катализатора (используйте структурную формулу органического вещества).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула. Кислорода в веществе нет, есть углерод, водород и хлор.
n(CO2) = 5,28 г / 44 г/моль = 0,12 моль → n(C) = 0,12 моль
n(H2O) = 0,72 г / 18 г/моль = 0,04 моль → в воду ушло 0,08 моль водорода
n(HCl) = 0,448 л / 22,4 л/моль = 0,02 моль → n(Cl) = 0,02 моль и ещё 0,02 моль водорода
n(H) = 0,08 + 0,02 = 0,10 моль
n(C) : n(H) : n(Cl) = 0,12 : 0,10 : 0,02 = 6 : 5 : 1 → C6H5Cl, M = 112,5 г/моль. Степень ненасыщенности (2·6 + 2 − 5 − 1)/2 = 4 — бензольное кольцо; удваивать формулу нет оснований, так как в веществе один атом хлора на одно кольцо.
Проверка: n(вещества) = 0,12/6 = 0,02 моль; тогда H: 5 · 0,02 = 0,10 моль (0,08 моль в H2O и 0,02 моль в HCl) и Cl: 1 · 0,02 = 0,02 моль — совпадает с условием.
2) Структурная формула. Вещество получают из соответствующего углеводорода действием хлора в присутствии катализатора — это реакция замещения в бензольном кольце. Атом хлора связан непосредственно с атомом углерода кольца; вещество — хлорбензол:
C6H5–Cl
3) Уравнение реакции получения хлорбензола.
C6H6 + Cl2 → (FeCl3) C6H5–Cl + HCl↑
Проверка: слева C 6, H 6, Cl 2; справа C 6, H 5 + 1 = 6, Cl 1 + 1 = 2 — уравнение уравнено.
Ответ: C6H5Cl (M = 112,5 г/моль); структурная формула C6H5–Cl (хлорбензол, атом Cl у атома углерода бензольного кольца); уравнение: C6H6 + Cl2 → (FeCl3) C6H5–Cl + HCl↑
Источник: ФИПИ