Задание №33 — Типы расчётных задач
При сжигании образца органического вещества массой 4,0 г получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа и 2,88 г воды.
Известно, что данное вещество обесцвечивает бромную воду и вступает
в реакцию с раствором гидроксида бария при нагревании, один из продуктов этой реакции имеет состав C6H6O4Ba.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции данного вещества с раствором гидроксида бария при нагревании (используйте структурную формулу органического вещества).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 4,48 л / 22,4 л/моль = 0,2 моль → n(C) = 0,2 моль, m(C) = 2,4 г
n(H2O) = 2,88 г / 18 г/моль = 0,16 моль → n(H) = 0,32 моль, m(H) = 0,32 г
m(O) = 4,0 г − 2,4 г − 0,32 г = 1,28 г → n(O) = 1,28 г / 16 г/моль = 0,08 моль
n(C) : n(H) : n(O) = 0,2 : 0,32 : 0,08 = 5 : 8 : 2 → C5H8O2, M = 100 г/моль. Степень ненасыщенности (2·5 + 2 − 8)/2 = 2: одна связь C=O сложноэфирной группы и одна связь C=C (вещество обесцвечивает бромную воду).
Проверка: n(вещества) = 4,0 г / 100 г/моль = 0,04 моль; 5 · 0,04 = 0,2 моль CO2 и 4 · 0,04 = 0,16 моль H2O — совпадает с условием.
2) Структурная формула. Продукт реакции с гидроксидом бария состава C6H6O4Ba — это соль Ba(C3H3O2)2, где анион C3H3O2− = CH2=CH–COO− (акрилат-ион). Значит исходное вещество — сложный эфир акриловой (пропеновой) кислоты, а на спиртовой остаток приходится C5H8O2 − C3H3O2 = C2H5. Вещество — этилакрилат:
CH2=CH–COO–CH2–CH3
3) Уравнение реакции с раствором гидроксида бария при нагревании.
2CH2=CH–COO–CH2–CH3 + Ba(OH)2 → (t°) (CH2=CH–COO)2Ba + 2CH3–CH2–OH
Проверка: слева C 2·5 = 10, H 2·8 + 2 = 18, O 2·2 + 2 = 6, Ba 1; справа C 6 + 2·2 = 10, H 6 + 2·6 = 18, O 4 + 2 = 6, Ba 1 — уравнение уравнено; соль бария имеет состав C6H6O4Ba, как указано в условии.
Ответ: C5H8O2 (M = 100 г/моль); структурная формула CH2=CH–COO–CH2–CH3 (этиловый эфир акриловой кислоты); уравнение: 2CH2=CH–COO–CH2–CH3 + Ba(OH)2 → (t°) (CH2=CH–COO)2Ba + 2CH3–CH2–OH
Источник: ФИПИ