Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании 4,32 г органического вещества А образуется 5,04 л (н.у.) углекислого газа, 2,43 г воды и 1,59 г карбоната натрия. Вещество А образуется при действии раствора щёлочи на вещество Б, три заместителя
в молекуле которого расположены у нечётных атомов углерода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А при действии раствора щёлочи на вещество Б (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула вещества A. Часть углерода уходит в карбонат натрия, поэтому его надо учесть отдельно.
n(CO2) = 5,04 л / 22,4 л/моль = 0,225 моль
n(H2O) = 2,43 г / 18 г/моль = 0,135 моль → n(H) = 0,27 моль, m(H) = 0,27 г
n(Na2CO3) = 1,59 г / 106 г/моль = 0,015 моль → n(Na) = 0,03 моль, m(Na) = 0,69 г; на карбонат приходится 0,015 моль углерода
n(C) = 0,225 + 0,015 = 0,24 моль, m(C) = 2,88 г
m(O) = 4,32 г − 2,88 г − 0,27 г − 0,69 г = 0,48 г → n(O) = 0,48 г / 16 г/моль = 0,03 моль
n(C) : n(H) : n(O) : n(Na) = 0,24 : 0,27 : 0,03 : 0,03 = 8 : 9 : 1 : 1 → C8H9ONa, M = 144 г/моль.
Проверка: n(A) = 4,32 г / 144 г/моль = 0,03 моль; 8 · 0,03 = 0,24 моль углерода, из них 0,015 моль в Na2CO3 и 0,225 моль в CO2 — совпадает с условием.
2) Структурная формула вещества A. На один атом натрия приходится один атом кислорода, а вещество получено действием раствора щёлочи — значит A это фенолят. Замена Na на H даёт C8H10O со степенью ненасыщенности (2·8 + 2 − 10)/2 = 4, то есть бензольное кольцо. Три заместителя в веществе Б стоят у нечётных атомов углерода кольца — у C-1, C-3 и C-5; на кольцо C6H3 приходятся группа –ONa и две группы –CH3. Вещество A — натриевая соль 3,5-диметилфенола:
3,5-(CH3)2C6H3–ONa
3) Уравнение реакции получения вещества A. Вещество Б — 3,5-диметилфенол:
3,5-(CH3)2C6H3–OH + NaOH → 3,5-(CH3)2C6H3–ONa + H2O
Проверка: слева C 8, H 10 + 1 = 11, O 1 + 1 = 2, Na 1; справа C 8, H 9 + 2 = 11, O 2, Na 1 — уравнение уравнено.
Ответ: C8H9ONa (M = 144 г/моль); структурная формула 3,5-(CH3)2C6H3–ONa; уравнение: 3,5-(CH3)2C6H3–OH + NaOH → 3,5-(CH3)2C6H3–ONa + H2O
Источник: ФИПИ