Задание №33 — Типы расчётных задач
При сжигании образца органического вещества массой 1,85 г получено
1,68 л (н.у.) углекислого газа и 1,35 г воды.
Данное вещество подвергается гидролизу в присутствии серной кислоты; один из продуктов гидролиза вступает в реакцию «серебряного зеркала».
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии серной кислоты (используйте структурную формулу органического вещества).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 1,68 л / 22,4 л/моль = 0,075 моль → n(C) = 0,075 моль, m(C) = 0,9 г
n(H2O) = 1,35 г / 18 г/моль = 0,075 моль → n(H) = 0,15 моль, m(H) = 0,15 г
m(O) = 1,85 г − 0,9 г − 0,15 г = 0,8 г → n(O) = 0,8 г / 16 г/моль = 0,05 моль
n(C) : n(H) : n(O) = 0,075 : 0,15 : 0,05 = 3 : 6 : 2 → C3H6O2, M = 74 г/моль. Степень ненасыщенности (2·3 + 2 − 6)/2 = 1 отвечает одной сложноэфирной группе; удвоенная формула C6H12O4 дала бы всего одну кратную связь на четыре атома кислорода, что для сложного эфира невозможно.
Проверка: n(вещества) = 1,85 г / 74 г/моль = 0,025 моль; 3 · 0,025 = 0,075 моль CO2 и 3 · 0,025 = 0,075 моль H2O — совпадает с условием.
2) Структурная формула. Вещество гидролизуется, значит это сложный эфир. Реакцию «серебряного зеркала» из продуктов гидролиза даёт только муравьиная кислота H–COOH, поэтому эфир образован муравьиной кислотой и этанолом:
H–COO–CH2–CH3
3) Уравнение гидролиза в присутствии серной кислоты.
H–COO–CH2–CH3 + H2O ⇄ (H2SO4, t°) H–COOH + CH3–CH2–OH
Проверка: слева C 3, H 6 + 2 = 8, O 2 + 1 = 3; справа C 1 + 2 = 3, H 2 + 6 = 8, O 2 + 1 = 3 — уравнение уравнено.
Ответ: C3H6O2 (M = 74 г/моль); структурная формула H–COO–CH2–CH3 (этилформиат); уравнение: H–COO–CH2–CH3 + H2O ⇄ (H2SO4, t°) H–COOH + CH3–CH2–OH
Источник: ФИПИ