Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании 5,19 г органического вещества получили 4,032 л (н.у.) углекислого газа, 2,43 г бромоводорода и 1,08 г воды. Известно, что функциональные группы в молекуле этого вещества максимально удалены друг от друга.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
2) составьте возможную структурную формулу вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции этого вещества с избытком водного раствора гидроксида калия без нагревания (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула. Продукты сгорания — CO2, HBr и H2O; надо проверить, есть ли в веществе кислород.
n(CO2) = 4,032 л / 22,4 л/моль = 0,18 моль → n(C) = 0,18 моль, m(C) = 2,16 г
n(HBr) = 2,43 г / 81 г/моль = 0,03 моль → n(Br) = 0,03 моль, m(Br) = 2,4 г; в HBr ушло 0,03 моль водорода
n(H2O) = 1,08 г / 18 г/моль = 0,06 моль → в воду ушло 0,12 моль водорода
n(H) = 0,12 + 0,03 = 0,15 моль, m(H) = 0,15 г
m(O) = 5,19 г − 2,16 г − 0,15 г − 2,4 г = 0,48 г → n(O) = 0,48 г / 16 г/моль = 0,03 моль
n(C) : n(H) : n(O) : n(Br) = 0,18 : 0,15 : 0,03 : 0,03 = 6 : 5 : 1 : 1 → C6H5OBr, M = 173 г/моль.
Проверка: n(вещества) = 5,19 г / 173 г/моль = 0,03 моль; 6 · 0,03 = 0,18 моль CO2, 0,03 моль HBr, (5 − 1)/2 · 0,03 = 0,06 моль H2O — совпадает с условием. Степень ненасыщенности (2·6 + 2 − 5 − 1)/2 = 4 — бензольное кольцо.
2) Структурная формула. В молекуле две функциональные группы — гидроксильная группа при бензольном кольце и атом брома; они максимально удалены друг от друга, то есть находятся в пара-положении. Вещество — 4-бромфенол:
HO–C6H4–Br (пара-изомер: –OH у C-1, –Br у C-4)
3) Уравнение реакции с избытком водного раствора гидроксида калия без нагревания. В этих условиях реагирует только фенольный гидроксил (атом брома, связанный с бензольным кольцом, на холоду не замещается):
пара-HO–C6H4–Br + KOH → пара-KO–C6H4–Br + H2O
Проверка: слева C 6, H 5 + 1 = 6, O 1 + 1 = 2, Br 1, K 1; справа C 6, H 4 + 2 = 6, O 1 + 1 = 2, Br 1, K 1 — уравнение уравнено.
Ответ: C6H5OBr (M = 173 г/моль); структурная формула — пара-HO–C6H4–Br (4-бромфенол); уравнение: пара-HO–C6H4–Br + KOH → пара-KO–C6H4–Br + H2O
Источник: ФИПИ