Задание №33 — Типы расчётных задач
Органическое вещество содержит 3,41% водорода, 34,09% углерода,
36,36% кислорода и 26,14% натрия по массе. Известно, что при нагревании этого вещества с избытком гидроксида натрия образуется предельный углеводород.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного вещества;
2) составьте возможную структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании исходного вещества с избытком гидроксида натрия.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Вещество содержит натрий, а при нагревании с избытком щёлочи даёт предельный углеводород — это признак реакции декарбоксилирования соли карбоновой кислоты (реакция Дюма).
1) Вычисления и молекулярная формула.
Возьмём образец массой 100 г. Тогда массы элементов равны их массовым долям в граммах:
m(C) = 34,09 г; m(H) = 3,41 г; m(O) = 36,36 г; m(Na) = 26,14 г.
Находим количества вещества атомов:
n(C) = 34,09 г / 12 г/моль = 2,841 моль
n(H) = 3,41 г / 1 г/моль = 3,41 моль
n(O) = 36,36 г / 16 г/моль = 2,273 моль
n(Na) = 26,14 г / 23 г/моль = 1,136 моль
Делим все количества на наименьшее (1,136 моль):
n(C) : n(H) : n(O) : n(Na) = 2,5 : 3 : 2 : 1
Умножаем все числа на 2, чтобы получить целые: 5 : 6 : 4 : 2.
Простейшая формула — C5H6O4Na2, M = 5·12 + 6·1 + 4·16 + 2·23 = 176 г/моль.
Проверка: w(C) = 60/176 · 100 % = 34,09 %; w(H) = 6/176 · 100 % = 3,41 %; w(O) = 64/176 · 100 % = 36,36 %; w(Na) = 46/176 · 100 % = 26,14 % — совпадает с условием. Удвоение формулы дало бы 4 атома Na на 8 атомов O, что для соли двухосновной кислоты не отвечает условию, поэтому молекулярная формула — C5H6O4Na2.
2) Структурная формула.
Два атома натрия и четыре атома кислорода образуют две группы –COONa; на них приходится C2O4Na2, значит на углеводородный остаток остаётся –C3H6–, то есть три группы CH2. Это динатриевая соль пентандиовой (глутаровой) кислоты:
NaOOC–CH2–CH2–CH2–COONa
При отщеплении обеих карбоксильных групп остаётся цепь из трёх атомов углерода — предельный углеводород пропан, что согласуется с условием.
3) Уравнение реакции с избытком гидроксида натрия (сплавление, нагревание).
NaOOC–CH2–CH2–CH2–COONa + 2NaOH → (t°) CH3–CH2–CH3 + 2Na2CO3
Проверка по атомам: слева C 5, H 6 + 2 = 8, O 4 + 2 = 6, Na 2 + 2 = 4; справа C 3 + 2 = 5, H 8, O 6, Na 4 — уравнение уравнено.
Ответ: молекулярная формула — C5H6O4Na2 (M = 176 г/моль); структурная формула — NaOOC–CH2–CH2–CH2–COONa; уравнение реакции: NaOOC–CH2–CH2–CH2–COONa + 2NaOH → (t°) CH3–CH2–CH3 + 2Na2CO3.
Источник: ФИПИ