Задание №33 — Типы расчётных задач
При сжигании образца органического вещества массой 3,7 г получено 3,36 л углекислого газа (н.у.) и 2,7 г воды.
Данное вещество подвергается гидролизу в присутствии серной кислоты. Один из продуктов гидролиза взаимодействует с гидроксидом меди(II) при нагревании с образованием кирпично-красного осадка.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии серной кислоты (используйте структурную формулу органического вещества).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
Находим количества вещества продуктов сгорания:
n(CO2) = V/Vm = 3,36 л / 22,4 л/моль = 0,15 моль
n(H2O) = m/M = 2,7 г / 18 г/моль = 0,15 моль
Весь углерод исходного вещества перешёл в CO2, весь водород — в H2O:
n(C) = n(CO2) = 0,15 моль, m(C) = 0,15 моль · 12 г/моль = 1,8 г
n(H) = 2·n(H2O) = 0,3 моль, m(H) = 0,3 моль · 1 г/моль = 0,3 г
Проверяем, есть ли кислород в веществе:
m(O) = 3,7 г − 1,8 г − 0,3 г = 1,6 г, значит n(O) = 1,6 г / 16 г/моль = 0,1 моль.
Соотношение атомов:
n(C) : n(H) : n(O) = 0,15 : 0,3 : 0,1 = 3 : 6 : 2
Простейшая формула — C3H6O2, M = 3·12 + 6·1 + 2·16 = 74 г/моль.
Проверка: n(вещества) = 3,7 г / 74 г/моль = 0,05 моль, тогда n(C) = 0,05 моль · 3 = 0,15 моль — совпадает с найденным. Степень ненасыщенности (2·3 + 2 − 6)/2 = 1 отвечает одной связи C=O сложноэфирной группы, то есть простейшая формула не противоречит валентностям атомов и условию задания, поэтому она же является молекулярной. Молекулярная формула — C3H6O2.
2) Структурная формула.
Вещество гидролизуется в присутствии серной кислоты, значит это сложный эфир. Один из продуктов гидролиза даёт с гидроксидом меди(II) при нагревании кирпично-красный осадок Cu2O — то есть содержит альдегидную группу. Среди продуктов гидролиза эфира это муравьиная кислота H–COOH. Значит, вещество — эфир муравьиной кислоты и этанола (этилформиат):
H–COO–CH2–CH3
Подтверждающая реакция для продукта гидролиза:
H–COOH + 2Cu(OH)2 → (t°) CO2↑ + Cu2O↓ + 3H2O
3) Уравнение гидролиза в присутствии серной кислоты.
H–COO–CH2–CH3 + H2O ⇄ (H2SO4, t°) H–COOH + CH3–CH2–OH
Проверка по атомам: слева C 3, H 6 + 2 = 8, O 2 + 1 = 3; справа C 1 + 2 = 3, H 2 + 6 = 8, O 2 + 1 = 3 — уравнение уравнено.
Ответ: молекулярная формула — C3H6O2 (M = 74 г/моль); структурная формула — H–COO–CH2–CH3 (этилформиат); уравнение гидролиза: H–COO–CH2–CH3 + H2O ⇄ (H2SO4, t°) H–COOH + CH3–CH2–OH.
Источник: ФИПИ