Задание №33 — Типы расчётных задач

Задание №33

При сгорании 21,6 г органического вещества получили 31,36 л углекислого газа (н.у.) и 14,4 г воды.

Известно, что это вещество вступает в реакцию этерификации с уксусной кислотой.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;

2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции этого вещества с уксусной кислотой (используйте структурную формулу органического вещества).

Ваше решениедо 3 баллов

Запишите решение задачи...

Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям

Решение.

1) Вычисления и молекулярная формула.

Находим количества вещества продуктов сгорания:
n(CO₂) = V/V_m = 31,36 л / 22,4 л/моль = 1,4 моль
n(H₂O) = m/M = 14,4 г / 18 г/моль = 0,8 моль

Тогда:
n(C) = n(CO₂) = 1,4 моль, m(C) = 1,4 моль · 12 г/моль = 16,8 г
n(H) = 2·n(H₂O) = 1,6 моль, m(H) = 1,6 моль · 1 г/моль = 1,6 г

m(O) = 21,6 г − 16,8 г − 1,6 г = 3,2 г, значит n(O) = 3,2 г / 16 г/моль = 0,2 моль — кислород в веществе есть.

Соотношение атомов:
n(C) : n(H) : n(O) = 1,4 : 1,6 : 0,2 = 7 : 8 : 1

Простейшая формула — C₇H₈O, M = 7·12 + 8·1 + 16 = 108 г/моль.

Проверка: n(вещества) = 21,6 г / 108 г/моль = 0,2 моль, тогда n(C) = 0,2 моль · 7 = 1,4 моль и n(H) = 0,2 моль · 8 = 1,6 моль — совпадает. Степень ненасыщенности (2·7 + 2 − 8)/2 = 4 в точности отвечает бензольному кольцу, то есть простейшая формула не противоречит валентностям атомов и условию задания (одноатомный спирт), поэтому она же является молекулярной. Молекулярная формула — C₇H₈O.

2) Структурная формула.

Вещество вступает в реакцию этерификации с уксусной кислотой, значит содержит спиртовую гидроксильную группу (фенолы в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами не вступают, поэтому крезолы состава C₇H₈O условию не отвечают). Четыре степени ненасыщенности дают бензольное кольцо, а группа –OH находится в боковой цепи — это бензиловый спирт:

C₆H₅–CH₂–OH (группа –CH₂–OH связана с атомом углерода бензольного кольца)

3) Уравнение реакции этерификации с уксусной кислотой.

C₆H₅–CH₂–OH + CH₃–COOH ⇄ (H₂SO₄, t°) CH₃–COO–CH₂–C₆H₅ + H₂O

Проверка по атомам: слева C 7 + 2 = 9, H 8 + 4 = 12, O 1 + 2 = 3; справа C 9, H 10 + 2 = 12, O 2 + 1 = 3 — уравнение уравнено.

Ответ: молекулярная формула — C₇H₈O (M = 108 г/моль); структурная формула — C₆H₅–CH₂–OH (бензиловый спирт); уравнение реакции: C₆H₅–CH₂–OH + CH₃–COOH ⇄ (H₂SO₄, t°) CH₃–COO–CH₂–C₆H₅ + H₂O.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №33Далее