Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов или по продуктам сгорания; установление структурной формулы · 85 заданий
- Задание №33№33
При сгорании 11,04 г органического вещества А образуется 5,376 л (н.у.) углекислого газа, 5,04 г воды, 0,896 л (н.у.) азота и 1,792 л (н.у.) бромоводо…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
Соль органической кислоты содержит 5,05% водорода, 42,42% углерода, 32,32% кислорода и 20,21% кальция по массе. Известно, что при нагревании этой соли…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
Соль органической кислоты содержит 28,48% углерода, 3,39% водорода, 21,69% кислорода и 46,44% бария по массе. Известно, что при нагревании этой соли о…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
Соль органической кислоты содержит 25,62% углерода, 2,85% водорода, 22,78% кислорода и 48,75% бария по массе. Известно, что при нагревании этой соли о…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
При гидролизе органического вещества, протекающем в разбавленном растворе щёлочи при нагревании, получены продукт состава C₂H₃O₂Na и соединение, содер…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
При сгорании 35,1 г органического вещества А получили 33,6 л углекислого газа (н.у.), 3,36 л азота (н.у.) и 29,7 г воды. При нагревании с водным раств…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
При сгорании 6,1 г органического вещества А получили 7,84 л (н.у.) углекислого газа и 2,7 г воды. Известно, что это вещество может быть получено путём…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
При сгорании 3,6 г органического вещества А получили 896 мл углекислого газа (н.у.), 2,76 г карбоната калия и 0,36 г воды. Вещество А можно получить о…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
При сгорании 7,35 г органического вещества А образуется 5,6 л (н.у.) углекислого газа, 4,05 г воды, 0,56 л (н.у.) азота. Известно, что вещество А имее…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
Органическое вещество, массовая доля углерода в котором равна 40,68%, а кислорода – 54,24% (остальное – водород), при нагревании реагирует с водным ра…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
Вещество А содержит 9,30% углерода, 5,43% водорода, 49,62% кислорода, 10,85% азота и 24,80% серы по массе. Известно, что вещество А образуется при вос…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
- Задание №33№33
Органическое вещество содержит 40,68% углерода, 54,24% кислорода и 5,08% водорода по массе. При нагревании с водным раствором гидроксида натрия данное…
Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов
Некоторое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия
в присутствии серной кислоты.
При сжигании образца этого вещества массой 21,9 г получили 39,6 г углекислого газа и 13,5 г воды.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
Находим количества вещества продуктов сгорания:
n(CO2) = m/M = 39,6 г / 44 г/моль = 0,9 моль
n(H2O) = m/M = 13,5 г / 18 г/моль = 0,75 моль
Тогда:
n(C) = 0,9 моль, m(C) = 0,9 моль · 12 г/моль = 10,8 г
n(H) = 2 · 0,75 моль = 1,5 моль, m(H) = 1,5 моль · 1 г/моль = 1,5 г
m(O) = 21,9 г − 10,8 г − 1,5 г = 9,6 г, значит n(O) = 9,6 г / 16 г/моль = 0,6 моль.
Соотношение атомов:
n(C) : n(H) : n(O) = 0,9 : 1,5 : 0,6 = 3 : 5 : 2
Число атомов водорода получилось нечётным, что для молекулы, состоящей только из C, H и O, невозможно, поэтому все индексы удваиваем: C6H10O4, M = 6·12 + 10·1 + 4·16 = 146 г/моль.
Проверка: n(вещества) = 21,9 г / 146 г/моль = 0,15 моль, тогда n(C) = 0,15 моль · 6 = 0,9 моль, n(H) = 0,15 моль · 10 = 1,5 моль, n(O) = 0,15 моль · 4 = 0,6 моль — всё совпадает. Молекулярная формула — C6H10O4.
2) Структурная формула.
Степень ненасыщенности (2·6 + 2 − 10)/2 = 2 — это две двойные связи C=O, то есть две карбоксильные группы. Вещество получено окислением циклического углеводорода без заместителей в цикле: при действии KMnO4 в кислой среде цикл разрывается по двойной связи, и оба атома углерода при двойной связи превращаются в группы –COOH. Значит, исходный углеводород — циклогексен C6H10, а полученное вещество — гександиовая (адипиновая) кислота с неразветвлённой цепью:
HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH
3) Уравнение получения окислением циклогексена перманганатом калия в присутствии серной кислоты.
Структура циклогексена: шестичленный цикл –CH=CH–CH2–CH2–CH2–CH2– (крайние атомы углерода этой цепи связаны друг с другом).
Электронный баланс: каждый из двух атомов углерода при двойной связи переходит из степени окисления −1 в +3, отдавая 4e−, то есть 8e− на молекулу; Mn+7 + 5e− → Mn+2. Отсюда отношение 5 : 8.
5C6H10 (циклогексен) + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Проверка по атомам: C: слева 30 — справа 30; H: слева 50 + 24 = 74 — справа 50 + 24 = 74; K: 8 — 8; Mn: 8 — 8; S: 12 — 8 + 4 = 12; O: слева 32 + 48 = 80 — справа 20 + 32 + 16 + 12 = 80. Уравнение уравнено.
Ответ: молекулярная формула — C6H10O4 (M = 146 г/моль); структурная формула — HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH (адипиновая кислота); уравнение получения: 5C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.
Источник: ФИПИ