Задание №33 — Типы расчётных задач

Задание №33

Некоторое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия
в присутствии серной кислоты.

При сжигании образца этого вещества массой 21,9 г получили 39,6 г углекислого газа и 13,5 г воды.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Ваше решениедо 3 баллов

Запишите решение задачи...

Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям

Решение.

1) Вычисления и молекулярная формула.

Находим количества вещества продуктов сгорания:
n(CO₂) = m/M = 39,6 г / 44 г/моль = 0,9 моль
n(H₂O) = m/M = 13,5 г / 18 г/моль = 0,75 моль

Тогда:
n(C) = 0,9 моль, m(C) = 0,9 моль · 12 г/моль = 10,8 г
n(H) = 2 · 0,75 моль = 1,5 моль, m(H) = 1,5 моль · 1 г/моль = 1,5 г

m(O) = 21,9 г − 10,8 г − 1,5 г = 9,6 г, значит n(O) = 9,6 г / 16 г/моль = 0,6 моль.

Соотношение атомов:
n(C) : n(H) : n(O) = 0,9 : 1,5 : 0,6 = 3 : 5 : 2

Число атомов водорода получилось нечётным, что для молекулы, состоящей только из C, H и O, невозможно, поэтому все индексы удваиваем: C₆H₁₀O₄, M = 6·12 + 10·1 + 4·16 = 146 г/моль.

Проверка: n(вещества) = 21,9 г / 146 г/моль = 0,15 моль, тогда n(C) = 0,15 моль · 6 = 0,9 моль, n(H) = 0,15 моль · 10 = 1,5 моль, n(O) = 0,15 моль · 4 = 0,6 моль — всё совпадает. Молекулярная формула — C₆H₁₀O₄.

2) Структурная формула.

Степень ненасыщенности (2·6 + 2 − 10)/2 = 2 — это две двойные связи C=O, то есть две карбоксильные группы. Вещество получено окислением циклического углеводорода без заместителей в цикле: при действии KMnO₄ в кислой среде цикл разрывается по двойной связи, и оба атома углерода при двойной связи превращаются в группы –COOH. Значит, исходный углеводород — циклогексен C₆H₁₀, а полученное вещество — гександиовая (адипиновая) кислота с неразветвлённой цепью:

HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COOH

3) Уравнение получения окислением циклогексена перманганатом калия в присутствии серной кислоты.

Структура циклогексена: шестичленный цикл –CH=CH–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂– (крайние атомы углерода этой цепи связаны друг с другом).

Электронный баланс: каждый из двух атомов углерода при двойной связи переходит из степени окисления −1 в +3, отдавая 4e⁻, то есть 8e⁻ на молекулу; Mn⁺⁷ + 5e⁻ → Mn⁺². Отсюда отношение 5 : 8.

5C₆H₁₀ (циклогексен) + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

Проверка по атомам: C: слева 30 — справа 30; H: слева 50 + 24 = 74 — справа 50 + 24 = 74; K: 8 — 8; Mn: 8 — 8; S: 12 — 8 + 4 = 12; O: слева 32 + 48 = 80 — справа 20 + 32 + 16 + 12 = 80. Уравнение уравнено.

Ответ: молекулярная формула — C₆H₁₀O₄ (M = 146 г/моль); структурная формула — HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COOH (адипиновая кислота); уравнение получения: 5C₆H₁₀ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №33Далее