Задание №33 — Типы расчётных задач
Некоторое вещество было получено при окислении углеводорода состава С5Н8 перманганатом калия в присутствии серной кислоты.
При сжигании образца этого вещества массой 26 г получили 33 г углекислого газа и 9 г воды.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода состава С5Н8 перманганатом калия в присутствии серной кислоты.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления.
Находим количества вещества продуктов сгорания:
n(CO2) = m/M = 33 г / 44 г/моль = 0,75 моль
n(H2O) = m/M = 9 г / 18 г/моль = 0,5 моль
Тогда:
n(C) = 0,75 моль, m(C) = 0,75 моль · 12 г/моль = 9 г
n(H) = 2 · 0,5 моль = 1 моль, m(H) = 1 моль · 1 г/моль = 1 г
m(O) = 26 г − 9 г − 1 г = 16 г, значит n(O) = 16 г / 16 г/моль = 1 моль.
Соотношение атомов:
n(C) : n(H) : n(O) = 0,75 : 1 : 1 = 3 : 4 : 4
2) Молекулярная формула.
C3H4O4, M = 3·12 + 4·1 + 4·16 = 104 г/моль.
Проверка: n(вещества) = 26 г / 104 г/моль = 0,25 моль, тогда n(C) = 0,25 моль · 3 = 0,75 моль, n(H) = 0,25 моль · 4 = 1 моль, n(O) = 0,25 моль · 4 = 1 моль — совпадает с расчётом.
3) Структурная формула.
Степень ненасыщенности (2·3 + 2 − 4)/2 = 2 — две двойные связи C=O, а четыре атома кислорода на три атома углерода дают две карбоксильные группы. Это пропандиовая (малоновая) кислота:
HOOC–CH2–COOH
4) Уравнение получения окислением углеводорода состава C5H8.
В кислоте осталось только 3 атома углерода из пяти, значит два атома углерода окислились до CO2. Так до CO2 окисляются только концевые группы CH2= при двойных связях, поэтому исходный углеводород — пентадиен-1,4: CH2=CH–CH2–CH=CH2. Средняя группа CH2 не затрагивается, а два внутренних атома углерода при двойных связях становятся группами –COOH.
Электронный баланс: C−2 (концевой) − 6e− → C+4 (два атома) и C−1 − 4e− → C+3 (два атома), всего 20e− на молекулу; Mn+7 + 5e− → Mn+2, отсюда 4 моль KMnO4 на 1 моль углеводорода.
CH2=CH–CH2–CH=CH2 + 4KMnO4 + 6H2SO4 → HOOC–CH2–COOH + 2CO2↑ + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 8H2O
Проверка по атомам: C: слева 5 — справа 3 + 2 = 5; H: слева 8 + 12 = 20 — справа 4 + 16 = 20; K: 4 — 4; Mn: 4 — 4; S: 6 — 4 + 2 = 6; O: слева 16 + 24 = 40 — справа 4 + 4 + 16 + 8 + 8 = 40. Уравнение уравнено.
Ответ: молекулярная формула — C3H4O4 (M = 104 г/моль); структурная формула — HOOC–CH2–COOH (малоновая кислота); уравнение получения: CH2=CH–CH2–CH=CH2 + 4KMnO4 + 6H2SO4 → HOOC–CH2–COOH + 2CO2↑ + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 8H2O.
Источник: ФИПИ