Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между химическим процессом и органическим веществом, которое является продуктом этого процесса: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | окисление ацетальдегида |
| Б) | щелочной гидролиз 1,1-дихлорэтана |
| В) | восстановление этаналя |
| Г) | пиролиз ацетата кальция |
| 1) | уксусный альдегид |
| 2) | уксусная кислота |
| 3) | этиленгликоль |
| 4) | этилформиат |
| 5) | ацетон |
| 6) | этанол |
Правильный ответ
2165
Пояснение
Решение.
Разберем каждый химический процесс по порядку, составим уравнения реакций и определим образующиеся органические продукты.
А) Окисление ацетальдегида.
Ацетальдегид (этаналь) — это альдегид состава CH3CHO. При взаимодействии с окислителями (например, аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди(II) при нагревании) альдегидная группа -CHO переходит в карбоксильную группу -COOH. Продуктом окисления является уксусная кислота.
CH3CHO + [O] → CH3COOH
Этому процессу соответствует вариант 2.
Б) Щелочной гидролиз 1,1-дихлорэтана.
При гидролизе дигалогеналканов, у которых два атома галогена находятся у одного и того же (геминального) атома углерода, образуется неустойчивый диол, который сразу отщепляет воду. Если галогены стоят у крайнего атома углерода (как в 1,1-дихлорэтане CH3-CHCl2), то продуктом становится альдегид. В данном случае образуется уксусный альдегид (ацетальдегид).
CH3-CHCl2 + 2NaOH (водн.) → CH3-CH(OH)2 + 2NaCl
CH3-CH(OH)2 → CH3CHO + H2O
Этому процессу соответствует вариант 1.
В) Восстановление этаналя.
Восстановление альдегидов водородом в присутствии катализатора (например, Ni) приводит к образованию первичных спиртов. Этаналь (уксусный альдегид) восстанавливается до этанола (этилового спирта).
CH3CHO + H2 → (Ni, t°) CH3CH2OH
Этому процессу соответствует вариант 6.
Г) Пиролиз ацетата кальция.
При термическом разложении (пиролизе) солей щелочноземельных металлов и карбоновых кислот образуются карбонаты металлов и кетоны. При нагревании ацетата кальция (CH3COO)2Ca происходит отщепление карбоната кальция CaCO3, а остатки молекулы соединяются в ацетон (пропанон).
(CH3COO)2Ca → (t°) CH3-CO-CH3 + CaCO3↓
Этому процессу соответствует вариант 5.
Ответ: А → 2, Б → 1, В → 6, Г → 5.
Источник: ФИПИ