Задание №15 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данного задания проанализируем каждую схему реакции, учитывая реагенты, указанные на рисунках (взаимодействие с NaOH в различных условиях).

А) CH₃CH₂COONa + NaOH (t°) → ...
На рисунке к пункту А изображена реакция сплавления соли карбоновой кислоты с твердой щелочью (реакция Дюма или декарбоксилирование). В ходе этой реакции от молекулы соли отщепляется карбонатная группа (в виде Na₂CO₃), а радикал соединяется с атомом водорода от щелочи. Углеродная цепь укорачивается на один атом.
CH₃CH₂COONa + NaOH → (t°) CH₃CH₃↑ + Na₂CO₃
Продуктом является этан (вариант 1).

Б) CH₃CHCl₂ + NaOH (водный р-р) → ...
На рисунке к пункту Б изображен водный раствор щелочи. При взаимодействии геминальных дигалогеналканов (где два атома хлора у одного углерода) с водным раствором щелочи происходит замещение атомов хлора на гидроксильные группы. Образующийся промежуточный двухатомный спирт крайне неустойчив и сразу отщепляет молекулу воды, превращаясь в карбонильное соединение. Так как хлор был у крайнего атома углерода, образуется альдегид.
CH₃CHCl₂ + 2NaOH (водн. р-р) → CH₃CHO + 2NaCl + H₂O
Продуктом является этаналь (вариант 4).

В) C₆H₅COOH + NaOH (водный р-р) → ...
На рисунке к пункту В изображена реакция нейтрализации. Бензойная кислота — это органическая кислота, которая реагирует со щелочью с образованием соли и воды.
C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COONa + H₂O
Продуктом является бензоат натрия (вариант 6).

Г) C₆H₅OH + NaOH (водный р-р) → ...
На рисунке к пункту Г изображена реакция фенола со щелочью. В отличие от обычных спиртов, фенол проявляет выраженные кислотные свойства и легко взаимодействует с водными растворами щелочей, образуя соли — феноляты.
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
Продуктом является фенолят натрия (вариант 5).

Ответ: А — 1, Б — 4, В — 6, Г — 5.

Источник: ФИПИ