Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между веществом и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | этанол |
| Б) | этаналь |
| В) | уксусная кислота |
| Г) | этиленгликоль |
| 1) | восстановление ацетальдегида |
| 2) | окисление бутена-2 перманганатом калия в кислой среде |
| 3) | термолиз ацетата кальция |
| 4) | щелочной гидролиз метилацетата |
| 5) | щелочной гидролиз 1,1-дихлорэтана |
| 6) | окисление этилена перманганатом калия в водной среде |
Правильный ответ
1526
Пояснение
Решение.
Разберем способы получения каждого из предложенных органических веществ, опираясь на их химические свойства и методы синтеза, принятые в курсе органической химии.
А) Этанол (C2H5OH)
Этанол — это одноатомный спирт. Его можно получить путем восстановления (гидрирования) соответствующего альдегида — ацетальдегида (этаналя). В этой реакции водород присоединяется по двойной связи C=O.
Уравнение реакции:
CH3-CHO + H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-OH
Следовательно, для этанола подходит способ 1.
Б) Этаналь (CH3CHO)
Этаналь (ацетальдегид) можно получить путем щелочного гидролиза дигалогеналканов, у которых два атома галогена находятся при одном и том же крайнем (первичном) атоме углерода. При гидролизе 1,1-дихлорэтана сначала образуется неустойчивый диол, который сразу отщепляет воду, превращаясь в альдегид.
Уравнение реакции:
CH3-CHCl2 + 2NaOH (водн.) → CH3-CHO + 2NaCl + H2O
Следовательно, для этаналя подходит способ 5.
В) Уксусная кислота (CH3COOH)
Уксусную кислоту можно получить при жестком окислении алкенов, имеющих симметричное строение относительно двойной связи. При окислении бутена-2 перманганатом калия в кислой среде происходит разрыв двойной связи, и каждый фрагмент молекулы окисляется до карбоксильной группы.
Уравнение реакции:
5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Следовательно, для уксусной кислоты подходит способ 2.
Г) Этиленгликоль (HO-CH2-CH2-OH)
Этиленгликоль (этандиол-1,2) — это двухатомный спирт. Классическим способом его получения является мягкое окисление этилена (реакция Вагнера) водным раствором перманганата калия при охлаждении. В ходе реакции происходит разрыв только пи-связи и присоединение двух гидроксильных групп.
Уравнение реакции:
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2↓ + 2KOH
Следовательно, для этиленгликоля подходит способ 6.
Ответ: А → 1, Б → 5, В → 2, Г → 6.
Источник: ФИПИ