Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между протекающей реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | окисление пропанола-2 |
| Б) | гидролиз метилпропионата |
| В) | дегидратация метанола |
| Г) | термолиз пропионата бария |
| 1) | пентанон-2 |
| 2) | метаналь |
| 3) | пропионовая кислота |
| 4) | пентанон-3 |
| 5) | ацетон |
| 6) | диметиловый эфир |
Правильный ответ
5364
Пояснение
Решение.
Разберем каждую химическую реакцию по порядку, чтобы определить основной органический продукт.
А) Окисление пропанола-2.
Пропанол-2 (CH3-CH(OH)-CH3) является вторичным спиртом. При окислении вторичных спиртов (например, под действием дихромата калия или оксида меди(II)) гидроксильная группа преобразуется в карбонильную группу, расположенную у вторичного атома углерода. В результате образуется кетон с тем же числом атомов углерода — пропанон, который в быту и технике чаще называют ацетоном.
CH3-CH(OH)-CH3 + [O] → CH3-C(O)-CH3 + H2O
Этому соответствует вариант №5.
Б) Гидролиз метилпропионата.
Метилпропионат (CH3-CH2-COOCH3) — это сложный эфир, образованный пропионовой кислотой и метанолом. При гидролизе (взаимодействии с водой в присутствии кислоты или щелочи) связь между остатком кислоты и остатком спирта разрывается. В результате образуются исходные вещества: пропионовая кислота и метанол.
CH3-CH2-COOCH3 + H2O ⇄ (H+) CH3-CH2-COOH + CH3OH
Среди предложенных вариантов есть пропионовая кислота под номером №3.
В) Дегидратация метанола.
Метанол (CH3OH) содержит только один атом углерода, поэтому внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена для него невозможна. При нагревании метанола с концентрированной серной кислотой происходит межмолекулярная дегидратация: две молекулы спирта отщепляют одну молекулу воды, образуя простой эфир — диметиловый эфир.
2CH3OH → (H2SO4, t°) CH3-O-CH3 + H2O
Этому соответствует вариант №6.
Г) Термолиз пропионата бария.
Термолиз (пиролиз) бариевых или кальциевых солей карбоновых кислот — это классический способ получения симметричных кетонов. При нагревании пропионата бария (CH3-CH2-COO)2Ba происходит отщепление карбоната бария (BaCO3). Остающиеся углеводородные радикалы соединяются через карбонильную группу. Из двух остатков пропионовой кислоты (по 3 атома углерода в каждом) образуется кетон с 5 атомами углерода, где карбонильная группа находится посередине — пентанон-3 (диэтилкетон).
(CH3-CH2-COO)2Ba → (t°) CH3-CH2-C(O)-CH2-CH3 + BaCO3↓
Этому соответствует вариант №4.
Ответ: А → 5, Б → 3, В → 6, Г → 4.
Источник: ФИПИ