Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | C6H5CHCl2 →NaOH,H2O |
| Б) | C6H5CCl3 →NaOH,H2O |
| В) | C2H5CHO →Cu((OH))2 |
| Г) | C2H5CHO→[Ag((NH3))2]OH |
| 1) | бензальдегид |
| 2) | пропановая кислота |
| 3) | пропионат аммония |
| 4) | бензойная кислота |
| 5) | бензоат натрия |
| 6) | фенолят натрия |
Правильный ответ
1523
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции по порядку, опираясь на правила органической химии и свойства функциональных групп.
А) C6H5CHCl2 + NaOH (H2O) → ...
В данной реакции происходит щелочной гидролиз дигалогеналкана, у которого два атома хлора находятся при одном и том же (геминальном) атоме углерода. Сначала атомы хлора замещаются на гидроксильные группы, образуя неустойчивый геминальный диол: C6H5CH(OH)2. Такие соединения мгновенно отщепляют молекулу воды, превращаясь в карбонильное соединение. В случае бензилиденхлорида продуктом является бензальдегид.
Уравнение: C6H5CHCl2 + 2NaOH → C6H5CHO + 2NaCl + H2O.
Этому соответствует продукт под номером 1.
Б) C6H5CCl3 + NaOH (H2O) → ...
Здесь происходит гидролиз тригалогенида. Три атома хлора при одном углероде замещаются на три ОН-группы. Образующееся крайне неустойчивое соединение C6H5C(OH)3 сразу теряет воду и превращается в бензойную кислоту C6H5COOH. Однако, так как реакция протекает в избытке щелочи (NaOH), кислота вступает в реакцию нейтрализации, образуя соль — бензоат натрия.
Уравнение: C6H5CCl3 + 4NaOH → C6H5COONa + 3NaCl + 2H2O.
Этому соответствует продукт под номером 5.
В) C2H5CHO + Cu(OH)2 → (t°) ...
Это качественная реакция на альдегидную группу. При нагревании альдегида со свежеосажденным гидроксидом меди (II) происходит окисление альдегида до соответствующей карбоновой кислоты, а медь восстанавливается до оксида меди (I) кирпично-красного цвета. Пропаналь (C2H5CHO) окисляется до пропановой кислоты.
Уравнение: C2H5CHO + 2Cu(OH)2 → (t°) C2H5COOH + Cu2O↓ + 2H2O.
Этому соответствует продукт под номером 2.
Г) C2H5CHO + [Ag(NH3)2]OH → ...
Реакция «серебряного зеркала». Аммиачный раствор оксида серебра является мягким окислителем. Альдегид окисляется до карбоновой кислоты, но в растворе присутствует аммиак, который взаимодействует с образующейся кислотой. В результате получается аммонийная соль кислоты — пропионат аммония.
Уравнение: C2H5CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → C2H5COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O.
Этому соответствует продукт под номером 3.
Ответ: А → 1, Б → 5, В → 2, Г → 3.
Источник: ФИПИ