Задание №15 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую химическую реакцию, представленную на рисунках, и определим основной углеродсодержащий продукт.

А) CH₃OH → (H₂SO₄, t°)
На рисунке изображен метанол (метиловый спирт) в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании. Для одноатомных спиртов характерна реакция дегидратации. Поскольку у метанола всего один атом углерода, внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена невозможна. Происходит межмолекулярная дегидратация: две молекулы спирта отщепляют одну молекулу воды, образуя простой эфир.
2CH₃OH → (H₂SO₄, t°) CH₃—O—CH₃ + H₂O
Продукт — диметиловый эфир (вариант 3).

Б) HCHO + KMnO₄ (H⁺)
На рисунке изображен формальдегид (муравьиный альдегид) и сильный окислитель — перманганат калия в кислой среде. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот. Однако муравьиная кислота (HCOOH), образующаяся при окислении формальдегида, сама является сильным восстановителем и в условиях жесткого окисления (KMnO₄, нагревание) окисляется дальше до углекислого газа.
5HCHO + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CO₂↑ + 2K₂SO₄ + 4MnSO₄ + 11H₂O
Продукт — углекислый газ (вариант 4).

В) CH₃OH + CuO → (t°)
Это реакция мягкого каталитического окисления первичного спирта (метанола) оксидом меди(II) при нагревании. При этой реакции спиртовая группа —CH₂OH превращается в альдегидную группу —CHO. Медь восстанавливается до металла, а спирт окисляется до формальдегида.
CH₃OH + CuO → (t°) HCHO + Cu↓ + H₂O
Продукт — формальдегид (вариант 2).

Г) CH₃OH + K
Метанол, как и другие спирты, проявляет слабые кислотные свойства и способен реагировать с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). В ходе реакции атом водорода в гидроксильной группе замещается на металл с выделением водорода. Образуется соль спирта — алкоголят (в данном случае метилат калия).
2CH₃OH + 2K → 2CH₃OK + H₂↑
Продукт — метилат калия (вариант 5).

Ответ: А → 3, Б → 4, В → 2, Г → 5.

Источник: ФИПИ