Задание №15 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую схему реакции по порядку, используя знания о химических свойствах ароматических соединений:

А) C₆H₅COOK + KOH → (t°)
Перед нами реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот при сплавлении со щелочами (реакция Дюма). В ходе этой реакции отщепляется карбонат калия (K₂CO₃), а водород из щелочи занимает место карбоксильной группы в бензольном кольце.
C₆H₅COOK + KOH → (t°) C₆H₆ + K₂CO₃
Продукт реакции — бензол (вариант №5).

Б) C₆H₅CH₂OH + CuO → (t°)
Это реакция мягкого окисления первичного спирта (бензилового спирта) оксидом меди(II). При нагревании первичные спирты окисляются до соответствующих альдегидов, при этом медь восстанавливается до металла, и выделяется вода.
C₆H₅CH₂OH + CuO → (t°) C₆H₅CHO + Cu + H₂O
Продукт реакции — бензальдегид (вариант №1).

В) C₆H₅Cl + KOH → (t, p)
Хлорбензол — инертное соединение, и замещение хлора на гидроксильную группу в нем протекает только в жестких условиях (высокая температура и давление). В избытке щелочи образующийся фенол сразу вступает в реакцию нейтрализации, образуя соль.
C₆H₅Cl + 2KOH → (t, p) C₆H₅OK + KCl + H₂O
Продукт реакции — фенолят калия (вариант №2).

Г) C₆H₅CH₃ + KMnO₄ (H⁺) → (t°)
Это реакция жесткого окисления гомологов бензола (толуола) в кислой среде. Любая боковая цепь у бензольного кольца (если у атома углерода, связанного с кольцом, есть хотя бы один атом водорода) окисляется до карбоксильной группы.
5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O
Продукт реакции — бензойная кислота (вариант №6).

Ответ: А → 5, Б → 1, В → 2, Г → 6.

Источник: ФИПИ