Задание №15 — Основы органической химии

Задание №15

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

А)	Х $\overset{C u O , \&\text{nbsp}; t^{\circ}}{\rightarrow}$ CH₃CH₂CHO
Б)	Х $\overset{K M n O_{4} \left(\right. H^{+} \left.\right)}{\rightarrow}$ CH₃CH₂COOH
В)	Х $\overset{C u O , \&\text{nbsp}; t^{\circ}}{\rightarrow}$ CH₃C(O)CH₃
Г)	Х $\overset{K M n O_{4} \left(\right. H_{2} O \left.\right)}{\rightarrow}$ CH₃CH(OH)CH₂OH

ВЕЩЕСТВО Х

1)	пропен
2)	пропанол-1
3)	пропанол-2
4)	пропанон
5)	пропановая кислота
6)	дипропиловый эфир

Правильный ответ

2231

Пояснение

Решение.

Разберем каждую схему реакции по порядку, чтобы определить неизвестное вещество Х.

А) Х → (CuO, t°) CH₃CH₂CHO
В правой части уравнения мы видим пропаналь — это альдегид. Альдегиды образуются при мягком окислении первичных спиртов оксидом меди(II). В молекуле пропаналя три атома углерода, значит, исходным веществом был первичный спирт с тремя атомами углерода — пропанол-1.
Уравнение реакции:
CH₃CH₂CH₂OH + CuO → (t°) CH₃CH₂CHO + Cu + H₂O
Следовательно, Х — пропанол-1 (вариант 2).

Б) Х → (KMnO₄, H⁺) CH₃CH₂COOH
В результате реакции образуется пропановая кислота. Первичные спирты при действии сильных окислителей (таких как подкисленный раствор перманганата калия) окисляются через стадию альдегида сразу до соответствующих карбоновых кислот. Пропанол-1 при таких условиях превращается в пропановую кислоту.
Уравнение реакции:
5CH₃CH₂CH₂OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CH₃CH₂COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O
Следовательно, Х — пропанол-1 (вариант 2).

В) Х → (CuO, t°) CH₃C(O)CH₃
В правой части уравнения записан пропанон (ацетон) — это кетон. Кетоны образуются при окислении вторичных спиртов оксидом меди(II). Для получения пропанона необходим вторичный спирт с тремя атомами углерода — пропанол-2.
Уравнение реакции:
CH₃CH(OH)CH₃ + CuO → (t°) CH₃C(O)CH₃ + Cu + H₂O
Следовательно, Х — пропанол-2 (вариант 3).

Г) Х → (KMnO₄, H₂O) CH₃CH(OH)CH₂OH
Продуктом реакции является двухатомный спирт — пропандиол-1,2. Такие вещества (гликоли) образуются при мягком окислении алкенов водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера). Для получения пропандиола-1,2 исходным углеводородом должен быть пропен.
Уравнение реакции:
3CH₃CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₃CH(OH)CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH
Следовательно, Х — пропен (вариант 1).

Сопоставим буквы и цифры:
А — 2
Б — 2
В — 3
Г — 1

Ответ: А → 2, Б → 2, В → 3, Г → 1.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №15Далее