Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | CH3CH2CHO →KMnO4(H+) |
| Б) | CH3CH2CHO→Cu((OH))2, t∘ |
| В) | CH3CH2CHO→H2, Pt |
| Г) | CH3C(O)CH3 →H2, Pt |
| 1) | пропанол-1 |
| 2) | пропанол-2 |
| 3) | пропандиол-1,2 |
| 4) | пропионовая кислота |
| 5) | пропен |
| 6) | пропанон |
Правильный ответ
4412
Пояснение
Решение.
Разберем химические свойства альдегидов и кетонов на примере предложенных реакций:
А) CH3CH2CHO + KMnO4 (H+) →
Перед нами пропаналь (пропионовый альдегид). Альдегиды очень легко окисляются. При взаимодействии с сильным окислителем, таким как перманганат калия в кислой среде, альдегидная группа -CHO превращается в карбоксильную группу -COOH. В результате образуется пропионовая (пропановая) кислота.
Уравнение: 5CH3CH2CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3CH2COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O.
Этому соответствует вариант №4.
Б) CH3CH2CHO + Cu(OH)2 (t°) →
Это качественная реакция на альдегидную группу. При нагревании альдегида со свежеосажденным гидроксидом меди(II) происходит окисление альдегида до соответствующей карбоновой кислоты. Голубой осадок Cu(OH)2 сначала превращается в желтый CuOH, а затем в кирпично-красный осадок оксида меди(I) Cu2O. Продуктом органического превращения пропаналя также является пропионовая кислота.
Уравнение: CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 → (t°) CH3CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O.
Этому соответствует вариант №4.
В) CH3CH2CHO + H2 (Pt) →
Это реакция гидрирования (восстановления) альдегида. При присоединении водорода по двойной связи C=O альдегидная группа превращается в первичную спиртовую группу -CH2OH. Из пропаналя образуется первичный спирт — пропанол-1.
Уравнение: CH3CH2CHO + H2 → (Pt, t°) CH3CH2CH2OH.
Этому соответствует вариант №1.
Г) CH3C(O)CH3 + H2 (Pt) →
Перед нами пропанон (ацетон) — представитель кетонов. При гидрировании кетонов водород присоединяется по связи C=O, и карбонильная группа превращается во вторичную спиртовую группу -CH(OH)-. Из пропанона образуется вторичный спирт — пропанол-2.
Уравнение: CH3-CO-CH3 + H2 → (Pt, t°) CH3-CH(OH)-CH3.
Этому соответствует вариант №2.
Ответ: А — 4, Б — 4, В — 1, Г — 2.
Источник: ФИПИ