Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между веществом и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | бензойная кислота |
| Б) | пропанон |
| В) | уксусная кислота |
| Г) | этиленгликоль |
| 1) | окисление ацетальдегида |
| 2) | окисление пропаналя |
| 3) | пиролиз ацетата кальция |
| 4) | окисление толуола |
| 5) | гидролиз 1,1-дихлорэтана |
| 6) | гидролиз 1,2-дихлорэтана |
Правильный ответ
4316
Пояснение
Решение.
Разберем способы получения каждого из предложенных органических веществ, основываясь на типичных реакциях, изучаемых в школьном курсе химии для подготовки к ЕГЭ.
А) Бензойная кислота (C6H5COOH).
Бензойная кислота — это простейшая ароматическая кислота. Основным промышленным и лабораторным способом её получения является окисление гомологов бензола, в которых боковая цепь содержит хотя бы один атом водорода у альфа-углеродного атома. При окислении толуола (метилбензола) сильными окислителями (например, раствором перманганата калия в кислой среде) метильная группа превращается в карбоксильную.
Уравнение реакции:
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
Следовательно, для бензойной кислоты подходит способ 4 (окисление толуола).
Б) Пропанон (CH3-CO-CH3).
Пропанон (ацетон) — это кетон. Одним из классических способов получения кетонов является термическое разложение (пиролиз) кальциевых или бариевых солей соответствующих карбоновых кислот. При нагревании ацетата кальция происходит отщепление карбоната кальция и образование молекулы ацетона.
Уравнение реакции:
(CH3COO)2Ca → (t°) CaCO3 + CH3-CO-CH3
Следовательно, для пропанона подходит способ 3 (пиролиз ацетата кальция).
В) Уксусная кислота (CH3COOH).
Уксусная кислота относится к предельным одноосновным карбоновым кислотам. Её можно получить мягким окислением соответствующего альдегида — ацетальдегида (этаналя). В качестве окислителя могут выступать аммиачный раствор оксида серебра или гидроксид меди(II) при нагревании.
Уравнение реакции:
CH3CHO + Ag2O → (NH3 р-р, t°) CH3COOH + 2Ag↓
Следовательно, для уксусной кислоты подходит способ 1 (окисление ацетальдегида).
Г) Этиленгликоль (HO-CH2-CH2-OH).
Этиленгликоль (этандиол-1,2) — это двухатомный спирт. Его можно получить путем щелочного гидролиза дигалогеналканов, у которых атомы галогена находятся у соседних атомов углерода (вицинальные дигалогениды). При взаимодействии 1,2-дихлорэтана с водным раствором щелочи атомы хлора замещаются на гидроксильные группы.
Уравнение реакции:
Cl-CH2-CH2-Cl + 2NaOH → (H2O, t°) HO-CH2-CH2-OH + 2NaCl
Следовательно, для этиленгликоля подходит способ 6 (гидролиз 1,2-дихлорэтана).
Ответ: А — 4, Б — 3, В — 1, Г — 6.
Источник: ФИПИ